(2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol | 20576-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol
• 英文别名: 2,6-Dodecadien-1-ol, 3,7,11-trimethyl-, (E,E)-；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 20576-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: MLNZDKSOEQLQOL-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol 在 三溴化磷 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到diphosphoric acid mono-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-dienyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Spata-13,17-diene合酶-一种来自兴海链霉菌的具有Sesqui‐，Di‐和Sesterterpene合酶活性的酶

  摘要：

  已经表征了来自海洋细菌星海链霉菌的萜烯合酶，包括从各种底物上对其产物的完整结构阐明，以及通过同位素标记实验，金属辅因子变异和突变实验对酶机理的深入研究。结果表明，Mn 2+催化对Asp-217的存在有令人感兴趣的依赖性，Asp-217是大多数其他细菌萜烯合酶中被高度保守的Glu占据的残基。

  DOI：

  10.1002/anie.201711142
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol via a (bisphenyl)dithioacetal reduction

  摘要：

  Reduction of a (bisphenyl)dithioacetal with sodium/isopropyl alcohol in THF allows preparation of (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02201-1

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Pd-Catalyzed Redox Divergent Coupling of Ketones with Terpenols
  作者：Chao-Yang Zhao、Ding-Wei Ji、Hao Zheng、Gu-Cheng He、Heng Liu、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01488

  日期：2021.6.18

  Redox diversity is a common and important feature of nature. Herein, a Pd-catalyzed redox divergent coupling of ketones with terpenols has been developed to access α-substituted ketones with varying degrees of unsaturation. The control of oxidation states of the product is facilitated by employing different additives. With the aid of BnOH as an external hydrogen source, a reductive coupling pathway

  氧化还原多样性是自然界的一个共同而重要的特征。在此，已开发出 Pd 催化的酮与萜醇的氧化还原发散偶联，以获取具有不同不饱和度的 α-取代酮。通过使用不同的添加剂来促进对产品氧化态的控制。在 BnOH 作为外部氢源的帮助下，还原耦合途径在热力学上是有利的。使用 LiBr 作为添加剂将降低 Pd-H 的反应性，从而将选择性转向α,β- 不饱和酮。通过将溶剂从甲苯转换为氯苯，活性物质 Pd-H 将被完全淬灭以实现氧化偶联。还完成了具有较低催化剂负载量 (0.5 mol%) 的克级反应, 以突出该协议的实用性。此外，还进行了详细的实验研究以阐明反应机理和能够操纵氧化还原选择性的因素。这种氧化还原发散耦合方案为已知的关于酮的 Tsuji-Trost 烯丙基化的先例提供了重要的补充。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Vitamin E intermediates and methods for the preparation of
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：US04544758A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The invention relates to intermediate compounds having the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 is H, an alkyl, arylalkyl or an aliphatic acyl radical, preferably a benzyl or acetyl group and wherein X and Y together span an additional bond between the X and Y carrying C atoms (Ia) or in which Y is OH and X is H (Ib) and in which the dotted line can represent an additional bond particularly [2R,1'Z,3'E,7'E]-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyl-tr ideca-1',3',7'-trien-1'-yl)chroman and 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(1'-hydroxy-4',8',12'-trimethyl-trideca- 3',7'-diene-1'-yl)chroman, as well as compounds and methods of preparing compounds having the general formula II ##STR2## in which Z is one of the groups ##STR3## wherein R.sup.2 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms preferably CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, particularly (3,7,11-trimethyl-trideca-2,6,10-trien-1-yl)triphenylphosphonium chloride and (3,7,11-trimethyl-trideca-2,6,10-trien-1-yl) phosphoric acid dimethylester as well as methods for the preparation of (2R,4'RS,8'RS)-.alpha.-tocopherol and (all-rac)-.alpha.-tocopherol via the new intermediate product.

  本发明涉及具有一般式I的中间化合物： ##STR1## 其中R1为H，烷基，芳基烷基或脂肪族酰基基团，优选为苄基或乙酰基基团，其中X和Y共同跨越X和Y之间的C原子之间的额外键（Ia），或其中Y为OH，X为H（Ib），其中虚线可以表示额外的键，特别是[2R，1'Z，3'E，7'E]-6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基-2-（4'，8'，12'-三甲基十三碳-1'，3'，7'-三烯-1'-基）色苷和6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基-2-（1'-羟基-4'，8'，12'-三甲基十三碳-3'，7'-二烯-1'-基）色苷，以及具有一般式II的化合物和制备这些化合物的方法： ##STR2## 其中Z是以下之一的基团之一： ##STR3## 其中R2是具有1至4个碳原子的烷基，优选为CH3或C2H5，特别是（3,7,11-三甲基十三碳-2,6,10-三烯-1-基）三苯基膦酸盐和（3,7,11-三甲基十三碳-2,6,10-三烯-1-基）磷酸二甲酯，以及通过新的中间产物制备（2R,4'RS,8'RS）-α-生育酚和（all-rac）-α-生育酚的方法。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method for their preparation
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0409181A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and anti atherosclerotic agents are provided which have the structure wherein m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; Y1 and Y2 are H or halogen; R2, R3 and R4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C1 to Cs alkyl or C3 to C12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH2R15 wherein R15 is H or C1 to C5 alkyl; and R1 is R5-Q1-Q2-Q3- wherein Q1, Q2 and Q3 are the same or different and are independently or a single bond, with the proviso that if Q1 is a bond, then Q2 and Q3 are bonds and if Q2 is a bond, then Q3 is a bond, and wherein R6 is H, alkyl, halo, or haloalkyl, R7 is H, halo, alkyl or alkylthio; R8 is H, halogen, trimethylsilyl or lower alkyl; R9 is H or lower alkyl-; R16-C≡C-CH2- (wherein R16 is H or lower alkyl) or CH3(CH2)p where p is an integer from 2 to 7; R10, and R" are the same or different and are independently H, lower alkyl, halogen, haloalkyl or lower alkenyl or R10 and R11 can be taken together to form (CH2)s where s is an integer from 2 to 7; and R13 an R14 are the same or different and are independently lower alkyl, with the proviso that if all of Q1, Q2 and Q3 are bonds, then both R10 and R" cannot be H and R5 cannot be alkyl(CH2)P- with p≦4; including all stereoisomers thereof. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的从头生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 m 为 1、2 或 3；n 为 0、1、2 或 3； Y1 和 Y2 是 H 或卤素； R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且独立地为 H、金属离子、C1 至 Cs 烷基或 C3 至 C12 烯基； X 是 O、S、NH 或 NCH2R15，其中 R15 是 H 或 C1 至 C5 烷基；以及 R1 是 R5-Q1-Q2-Q3-，其中 Q1、Q2 和 Q3 相同或不同，且各自独立 或单键，但如果 Q1 是键，则 Q2 和 Q3 是键，如果 Q2 是键，则 Q3 是键，其中 R6 是 H、烷基、卤代或卤代烷基，R7 是 H、卤代、烷基或硫代烷基；R8 是 H、卤素、三甲基硅基或低级烷基；R9 是 H 或低级烷基-； R16-C≡C-CH2-（其中 R16 是 H 或低级烷基）或 CH3(CH2)p，其中 p 是 2 至 7 的整数；R10 和 R "相同或不同，且独立地是 H、低级烷基、卤素、卤代烷基或低级烯基，或 R10 和 R11 可合并形成 (CH2)s，其中 s 是 2 至 7 的整数；R13 和 R14 相同或不同，且独立地为低级烷基，但如果 Q1、Q2 和 Q3 全部为键，则 R10 和 R" 不能为 H，R5 不能为 p≦4 的烷基（CH2）P-；包括其所有立体异构体。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法以及使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。