2,6-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二醇乙酸酯 | 36052-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,6-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二醇乙酸酯
• 英文名称: trans,trans-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol diacetate
• 英文别名: trans,trans-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diyl diacetate；(2E,6E)-2,6-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl diacetate；(E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol diacetate；1,8-diacetoxy-2,6-dimethylocta-2E,6E-diene；2,6-dimethyl-2,6-octadienol diacetate；10-hydroxygeraniol diacetate；Octa-2,6-diene, 1,8-diacetoxy-2,6-dimethyl-；[(2E,6E)-8-acetyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 36052-53-6；72776-55-7；86948-50-7；67604-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: PJAHPEXZNWUNLF-NFLJZBCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1740.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二醇乙酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 松油醇
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of ω-hydroxygeraniol diacetate and ω-hydroxygeraniol benzyl ether acetate

  摘要：

  Low-temperature superacidic cyclization of (E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol (omega-hydroxygeraniol) diacetate and (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene leads to the same mixtures of two diastereomeric 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-enes epimeric at the C(8) atom.

  DOI：

  10.1007/bf02494415
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761

文献信息

• Premnaodorosides D–G: acyclic monoterpenediols iridoid glucoside diesters from leaves of Premna subscandens
  作者：Hirokazu Sudo、Anki Takushi、Eiji Hirata、Toshinori Ide、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00218-6

  日期：1999.12

  From leaves of P. subscandens, harvested in Ishigaki Island, three iridoid glucoside diesters of 3,7-dimethyloctan-1,8-diol, named premnaodorosides D, E and F, and an iridoid glucoside diester of 3,7-dimethyloctan-2,6-dien-1,8-diol (premnaodoroside G) were isolated together with known congeners, premnaodorosides A, B and C. Their structures were determined by spectroscopic methods.

  从石垣岛收获的 P. subscandens 的叶子中，获得了三种 3,7-二甲基辛烷-1,8-二醇的环烯醚萜苷二酯，命名为 premnaodorosides D、E 和 F，以及一种 3,7-二甲基辛烷-2 的环烯醚萜苷二酯,6-dien-1,8-diol（premnaodoroside G）与已知的同源物 premnaodorosides A、B 和 C 一起被分离出来。它们的结构是通过光谱方法确定的。
• Reactions of 1,5-Dienes with Ruthenium Tetraoxide: Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurandiols
  作者：Laura Albarella、Domenica Musumeci、Donato Sica

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<997::aid-ejoc997>3.0.co;2-7

  日期：2001.3

  stereoselectively by syn oxygen addition to both double bonds. The formation of tetrahydrofuran derivatives is presumed to involve initial addition of RuO4 to one double bond of the 1,5-diene to give a ruthenium(VI) diester, which subsequently undergoes conversion into the cyclic ether with participation of the second double bond.

  使用0.05当量的四氧化钌催化氧化1,5-二烯的改进方法。催化剂RuO 2 ·2H 2 O的当量，2.5当量。介绍了作为化学计量氧化剂的NaIO 4和AcOEt /（CH 3）2 CO / H 2 O（2：1：1，v / v / v）的双相溶剂体系。的1,5-二烯反应1，3，及5提供的新顺式-四氢呋喃产品2，4，6，和7具有完全的立体定向性。产品的结构是根据NMR和MS数据以及化学证据确定的。此过程以香叶基乙酸酯（中的应用8）和乙酸橙花酯（12得到）的顺式-四氢呋喃衍生物9，10，和13以高收率，并伴有少量的反式-tetrahydrofurandiols 11和14。这些产品与Sharpless等人获得的产品相同。RuO 4催化双相溶剂体系CCl 4中8和12的氧化/ CH 3 CN / H 2 O（2：2：3，v / v / v），但我们的方法具有立体特异性更高，材料回收率更高（约90％）和后处理更简单的优点。的1
• Insight into Pyridinium Chlorochromate Chemistry: Catalytic Oxidation of Tetrahydrofuran Compounds and Synthesis of Umbelactone
  作者：Vincenzo Piccialli、Sabrina Zaccaria、Giorgia Oliviero、Stefano D'Errico、Valentina D'Atri、Nicola Borbone

  DOI：10.1002/ejoc.201200069

  日期：2012.8

  used to oxidise mono- and polytetrahydrofuran compounds. New oxidative pathways are disclosed. 2,2,5-Trisubstituted THF rings are converted into dicarbonyl compounds through oxidative cleavage of the C2–C3 bond. Cyclic enol ethers appear to be intermediate species in this process. Oxidation of 2,2,5-trisubstituted α-keto-THF compounds proceeds with the oxidative cleavage of the C2(THF)–C=O bond to give

  催化系统 PCC (cat.)/H5IO6 已用于氧化单和聚四氢呋喃化合物。公开了新的氧化途径。2,2,5-三取代的 THF 环通过 C2-C3 键的氧化裂解转化为二羰基化合物。环状烯醇醚似乎是该过程中的中间物质。2,2,5-三取代的α-酮-THF 化合物的氧化随着C2(THF)-C=O 键的氧化裂解进行，得到具有降解碳骨架的1,4-二酮。氧化剂对 2,5-二取代 THF 环的攻击导致 1,4-二酮包含完整的 THF 碳骨架。包含多达五个 THF 环的复杂聚四氢呋喃底物的氧化允许通过沿聚四氢呋喃主链的区域选择性四氢呋喃氧化获得新的聚四氢呋喃化合物。提供了与所报告的 PCC 反应性和该过程的一些次要产物的分离一致的新过程的机械解释。外消旋伞形内酯是一种抗病毒天然丁烯内酯代谢物，已通过使用已开发的化学方法进行合成。
• Identification of presumed pheromone blend from australasian predaceous bug,Oechalia schellenbergii (Heteroptera: Pentatomidae)
  作者：Jeffrey R. Aldrich、James E. Oliver、Geoff K. Waite、Chris Moore、Rolland M. Waters

  DOI：10.1007/bf02033582

  日期：1996.4

  Oechalia schellenbergii is one of the most common predatory insects in Australia and the islands of the South Pacific. Adult males of this predaceous ''true bug'' collected during March near Gatton, Queensland, Australia, had a pair of enlarged exocrine glands opening underneath their wings that presumably produce an attractant pheromone. The two major components of the secretion are 3-methylenehexyl acetate and 9-hydroxygeranyl diacetate [2,6-dimethyl-2(E),6(E)-octadien-1,8-diol diacetate].
• Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,ω-terpenediols and their diacetates
  作者：Kunihiko Takabe、Nobuyuki Mase、Takaya Hisano、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00626-9

  日期：2003.4

  Highly regioselective transformations of the acyclic alpha,omega-terpenediols and their diacetates to the monoacetates using lipase were accomplished. The acetylation of the alpha,omega-terpenediols gave regioselectively the omega-monoacetates 3, whereas the alpha-monoacetates 2 were obtained by hydrolysis of the alpha,omega-diacetates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.