(3E,7E,12E,16E)-3,7,12,16-tetramethyl-1,10-dioxacyclooctadeca-3,7,12,16-tetraene-2,11-dione | 156967-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,7E,12E,16E)-3,7,12,16-tetramethyl-1,10-dioxacyclooctadeca-3,7,12,16-tetraene-2,11-dione
• CAS: 156967-01-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: JNYGNCJZKWBNSN-KXXJHGMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E,12E,16E)-3,7,12,16-tetramethyl-1,10-dioxacyclooctadeca-3,7,12,16-tetraene-2,11-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93 mg的产率得到(5E,15E)-(1S,9S,11S,19S)-5,9,15,19-Tetramethyl-3,10,13,20-tetraoxa-tricyclo[17.1.0.0^9,11]icosa-5,15-diene-4,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.

  摘要：

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.293
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3E,7E,12E,16E)-3,7,12,16-tetramethyl-1,10-dioxacyclooctadeca-3,7,12,16-tetraene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.

  摘要：

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.293