(2E,6E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇 | 26488-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,6E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
• 英文名称: 8-hydroxygeraniol
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol；(E)-8-hydroxygeraniol；2,6-Dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol, (2E,6E)-；(2E,6E)-2,6-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
• CAS: 26488-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PREUOUJFXMCMSJ-TXFIJWAUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、DMSO（少量）
• LogP：
  1.609 (est)
• 保留指数：
  2652;2651;2629;2629;2627;2640;2614;2632

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇 在 lipase PS-D 作用下， 反应 26.5h， 生成 8-hydroxygeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,ω-terpenediols and their diacetates

  摘要：

  Highly regioselective transformations of the acyclic alpha,omega-terpenediols and their diacetates to the monoacetates using lipase were accomplished. The acetylation of the alpha,omega-terpenediols gave regioselectively the omega-monoacetates 3, whereas the alpha-monoacetates 2 were obtained by hydrolysis of the alpha,omega-diacetates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00626-9
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 gene CYP₁₅₄F₁ 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  CYP154F1的定型突变及其从底物谱扩展的定点诱变

  摘要：

  范围的确定：根据CYP154F1的同源性模型的结构比对，确定了CYP154F1不同活性的关键残基及其充分表征的相对CYP154F1。随后，应用定点诱变来扩展CYP154F1的底物谱并增加其活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700565

文献信息

• Hydroxy Group-Directed Homolytic Hydrostannylation of Alkenols with Dibutylchlorostannane
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Shingo Uchinokura、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1999.659

  日期：1999.7

  In homolytic hydrostannylation of allyl alcohol 1a or homoallyl alcohol 1b, dibutylchlorostannane (Bu2ClSnH) exhibited a much higher reactivity than tributylstannane (Bu3SnH). Competitive reaction of 1a  vs. 1-octene with Bu2ClSnH led to the selective formation of γ-stannylated alcohol 3a. Hydrostannylation of 1,5-hexadien-3-ol (8) with Bu2ClSnH favored 1-stannylated product 9 over 6-stannylated product 10, while the use of Bu3SnH decreased the regioselectivity.

  在烯丙醇1a或同烯丙醇1b的均裂氢锡化反应中，二丁基氯锡烷（Bu2ClSnH）表现出比三丁基锡烷（Bu3SnH）高得多的反应活性。在Bu2ClSnH存在下，1a与1-辛烯的竞争反应导致选择性地生成γ-锡化醇3a。使用Bu2ClSnH对1,5-己二烯-3-醇（8）进行氢锡化反应，倾向于生成1-锡化产物9而非6-锡化产物10，而使用Bu3SnH则会降低区域选择性。
• Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.
  作者：SHINICHI UESATO、KOJI KOBAYASHI、HIROYUKI INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.30.927

  日期：——

  For studies on the cyclopentane ring formation from acyclic monoterpenes in the biosynthesis of iridoid glucosides, the following 13C-labeled precursors of the acyclic monoterpene series were synthesized : [9-13C]-and [4-13C]-10-hydroxygeraniol (9), [2-13C]-9, 10-dihydroxygeraniol (10), (R)-(+)-and (S)-(-)-[9-13C]-10-hydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-8), (R)-(+)-and (S)-(-)-[8-13C]-9, 10-dihydroxycitronellol ((R)-(+)-and (S)-(-)-11).

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。
• The Allylic Oxidation of Geraniol Catalyzed by Cytochrome P-450Cath., Proceeding with retention of configuration
  作者：Heinz Fretz、Wolf-Dietrich Woggon、Rolf Voges

  DOI：10.1002/hlca.19890720227

  日期：1989.3.15

  Incubation of the geraniols (R)-(8-2H1)[8-3H1]-1 and (S)-(8-2H1)[8-3H1]-1 with microsomal cytochrome P-450Cath. from the subtropical plant Catharanthus roseus (L.)G. DON resulted in the formation of the chiral 8-hydroxygeraniols (S)-(8-2H1)[8-3H1]-2 and (R)-(8-2H1)[8-3H1]-2. Their absolute configuration was assigned on the basis of the 1H-decoupled 3H-NMR Spectra of the corresponding dicamphanates

  所述geraniols的温育（[R ）- （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1和（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1与微粒体细胞色素P- 450浴 来自亚热带植物长春花（L.）G。DON导致手性8- hydroxygeraniols（形成小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 2和（- [R ）- （8- 2 ħ1）[8- 3 H 1 ] -2。它们的绝对构型被分配的基础上，1 H-去耦3相应dicamphanates的H-NMR谱（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9和（- [R ）- （8- - 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9，它的结构被建立相对于合成的参考样本。结果清楚地表明在1的烯丙基氧化过程中构型得以保留。
• Beetles Do It Differently: Two Stereodivergent Cyclisation Modes in Iridoid-Producing Leaf-Beetle Larvae
  作者：Maritta Kunert、Peter Rahfeld、Kamel H. Shaker、Bernd Schneider、Anja David、Konrad Dettner、Jacques M. Pasteels、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/cbic.201200689

  日期：2013.2.11

  circles: Leaf‐beetle larvae synthesise the iridoid monoterpene chrysomelidial as a defensive compound. Feeding experiments with the deuterated precursor [2H5]8‐hydroxygeraniol indicated two stereodivergent cyclisation modes towards chrysomelidial. To study the influence of the cyclisation mode on the stereochemistry, the configurations of chrysomelidials from seven species of leaf‐beetle larvae were determined

  防御圈：甲虫幼虫合成了虹彩状单萜金眼睑小球作为防御性化合物。氘代前体[ 2 H 5 ] 8-羟基香叶醇的进料实验表明，向金黄色脂质体的两种立体发散环化方式。为了研究环化方式对立体化学的影响，确定了来自七种叶甲虫幼虫的小核虫的构型。
• Four New Coumarin Derivatives from <i>Artemisia</i> <i>k</i><i>eiskeana</i>
  作者：Jong Hwan Kwak、Kyung Bok Lee、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1021/np010103a

  日期：2001.8.1

  Four new coumarin monoterpene ethers, artekeiskeanols A-D (1-4), and three known coumarins, isofraxidin, fraxidin, and daphnoretin, were isolated from the whole plants of Artemisia keiskeana. All structures were determined from spectral data, and that of artekeiskeanol A (1) was confirmed by synthesis.

  从Artemisia keiskeana的整个植物中分离出四种新的香豆素单萜醚，artekeiskeanols AD（1-4）和三种已知的香豆素，isofraxidin，fraxidin和daphnoretin。从光谱数据确定所有结构，并通过合成确认了大庚醇A（1）的结构。