1-trimethylacetoxy-2,6-dimethyl-2E,6E-octadien-12-ol | 111723-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-trimethylacetoxy-2,6-dimethyl-2E,6E-octadien-12-ol
• 英文别名: 8-pivaloyloxygeraniol；[(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 111723-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: RVLDJWXMKNSUQB-GHEQENTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylacetoxy-2,6-dimethyl-2E,6E-octadien-12-ol 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (11S)-10,11-dihydrogeranylgeraniol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,2R,12S)-2-hydroxy-11-dihydroneocembrene

  摘要：

  Aiming at the asymmetric total synthesis of trinervitane-type diterpenes, an efficient synthetic route to the title compound was explored starting from the THP ether of pivaloyloxy geraniol 11e. The coupling reaction with Grignard reagent 14 bearing the stereogenic carbon proceeded smoothly to give the THP ether of (11S)-10-dihydrogeranylgeraniol 10. Conversion to the corresponding acid chloride through the intermediate 9, followed by cyclization, afforded the dihydrocembrene derivative 8, from which the title compound 7 was prepared. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00376-6
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-trimethylacetoxy-2,6-dimethyl-2E,6E-octadien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4

文献信息

• Macroring contraction methodology
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yoshimasa Fukazawa、Toshiya Okajima、Yutaka Fujise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87733-4

  日期：1987.1

  A new route to construct the carbon skeleton of germacrane sesquiterpenes is described wherein the 13-membered diallylic ethers 12 and 41, prepared by intramolecular O-alkylation of the bromo alcohol and C-alkylation of the cyanohydrin ether respectively, undergo [2,3]-Wittig rearrangement to give the ten-membered carbocycles. Diastereoselectivity in [2,3]-Wittig rearrangement is discussed based on

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。
• A simple and selective method for the O-AcCl removal using sodium borohydride
  作者：Emmanuelle Villedieu、Chrystel Lopin-Bon、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.057

  日期：2010.4

  A deprotection of chloroacetylated alcohols using NaBH4 is reported. The free alcohols are obtained in excellent yields. The reaction was performed on primary, secondary, alkyl, allyl, benzylic alcohols and phenols. The compatibility of the method with other sensitive or protective groups is demonstrated.

  据报道，使用NaBH 4使氯乙酰化醇脱保护。以优异的产率获得游离醇。反应在伯，仲，烷基，烯丙基，苯甲醇和苯酚上进行。证明了该方法与其他敏感或保护基团的相容性。
• EP2636663
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Takahashi, Takashi; Nemoto, Hisao; Kanda, Yutaka, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 139 - 144
  作者：Takahashi, Takashi、Nemoto, Hisao、Kanda, Yutaka、Tsuji, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO;FUKAZAWA, YOSH+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5499-5520
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO、FUKAZAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——