6-hydroxy-7(9)-dehydro-6,7-dihydrogeranyl acetate | 33766-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-7(9)-dehydro-6,7-dihydrogeranyl acetate
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-6-hydroxy-2,7-decadien acetate；3,7-dimethyl-6-hydroxy-2,7-octadienyl acetate；(E)-1-acetoxy-3,7-dimethyl-2,7-octadien-6-ol；3,7-Dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol 1-acetate；[(2E)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 33766-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AJCBRFGINYAOCJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7(9)-dehydro-6,7-dihydrogeranyl acetate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 25.0h， 生成 farnesyl acetate trisnoraldehyde
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-hydroxy-7(9)-dehydro-6,7-dihydrogeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NERYLGERANIOL-18-OIC ACID

  摘要：

  A stereoselectively total synthesis of nerylgeraniol-18-oic acid from geraniol was described. The key steps were the iodization- rearrangement of 2, 3-epoxy alcohol 4, stereoselective Claisen rearrangement and Horner-Emmons olefination reaction.

  DOI：

  10.1081/scc-100105135

文献信息

• Selective Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols Catalyzed by TiO₂-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Christos Raptis、Hermenegildo Garcia、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/anie.200805838

  日期：2009.4.14

  ReacTiO2ns for rings: Gold nanoparticles supported on TiO2 are used as a novel heterogeneous catalyst for the isomerization of epoxides to allylic alcohols by a concerted mechanism (see scheme). The reaction proceeds in high yields and the product selectivity is often remarkable.

  用于环的ReacTiO 2 ns：负载在TiO 2上的金纳米颗粒用作新型异质催化剂，可通过协同机制将环氧化物异构化为烯丙基醇（参见方案）。该反应以高产率进行，并且产物选择性通常是显着的。
• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Acid and Aldehyde<i>via</i>Ketal Claisen Rearrangement
  作者：Hisao Takayanagi、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1246/cl.1995.565

  日期：1995.7

  A new sequence for the highly stereoselective (E>99%) synthesis of a trisubstituted γ,δ-unsaturated acid (3), which consists of a ketal Claisen rearrangement of a terpene allylic alcohol with 2,2-dimethoxy-3-methyl-3-butanol and a subsequent oxidative cleavage of the resulting α-ketol, is applicable even to the preparation of 3 which is difficult to synthesize by traditional methods. The related procedure

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。
• Chemical Transformation of Terpenoids. VIII. Anodic Oxidation of Geranyl Acetate.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Nobutoshi MURAKAMI、Fukiko SHIMADA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1302

  日期：——

  Constant-current electrolysis of geranyl acetate (2) in CH3CN-H2O afforded eight oxidation products (3-10) which were presumed to be formed through initial oxidation of the double bond at C6-C7. Based on the results of electrolysis of 2 in CH3CN-H218O, we have found that the oxygen atom(s) in the products (3-10) is(are) derived from water used as the reaction medium.

  在CH3CN-H2O中对乙酸香荆芥进行恒电流电解得到八种氧化产物（3-10），这些产物据信是通过对C6-C7双键的初始氧化形成的。基于在CH3CN-H2O中对2的电解结果，我们发现产物（3-10）中的氧原子来自于作为反应介质的水。
• Synthesis of (±)-karahana ether and karahanaenone by selective cyclization of 6,7-epoxygeranyl acetate
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、P.Linares Palomino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89332-7

  日期：1994.1

  Efficient methods for preparing (±)-karahana ether (1b) and karahanaenine (2) from 6,7-epoxygeranyl acetate(3), by Lewis-acid-catalyzed electrophillic cyclization, are described.

  描述了通过路易斯酸催化的亲电环化由6,7-环氧香叶基乙酸酯（3）制备（±）-卡拉汉纳醚（1b）和卡拉汉宁（2）的有效方法。
• Further 5-methyl coumarins and other constituents from the subtribe mutisiinae
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85512-0

  日期：1986.1

  Abstract The investigation of four species from the subtribe Mutisiinae afforded eight new monoterpenes, seven 5-methyl coumarins, two closely related 5-methyl chromones, two coumarane derivatives, a p-hydroxy acetophenone derivative and a new C14-acetylene. The structures were elucidated by spectroscopic methods and a few chemical transformations. The chemotaxonomy of the Mutisiinae is discussed.

  摘要 对 Mutisiinae 亚部落 4 个物种的研究提供了 8 个新的单萜、7 个 5-甲基香豆素、2 个密切相关的 5-甲基色酮、2 个香豆烷衍生物、一个对羟基苯乙酮衍生物和一个新的 C14-乙炔。通过光谱方法和一些化学转化阐明了结构。讨论了 Mutisiinae 的化学分类。