癸异戊烯醇 | 15575-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 癸异戊烯醇
• 英文名称: decaprenol
• 英文别名: 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-tetracontadecaen-1-ol；(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-ol
• CAS: 15575-04-9
• 化学式: C₅₀H₈₂O
• 分子量: 699.2
• InChiKey: RORDEOUGMCQERP-CMVHWAPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40.5 °C
• 沸点：
  732.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟叶中。 - 属于茄呢醇同系物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸异戊烯醇 在 吡啶 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-13C)-(1α,4α,4aβ,8aβ)-(all-E)-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-Decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl)-1,4,4a,8a-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4a-methyl-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  13 C标记的泛醌-0和泛醌-10的合成及光谱表征

  摘要：

  （1- 13 C） - ，（2- 13 C） - ，（3- 13 C） - ，（3- 13 CH 3） - ，（4- 13 C），和（13 CH 3 O）2 -泛醌-10和相应的（1- 13 C） - ，（6- 13 C） - ， - （5- 13 C） - ， - （5- 13 CH 3） - ，（4- 13 C） - ，和（13 CH 3 O）2-泛醌-0已经通过简单的反应方案由简单的标记起始原料合成。泛醌已使用质谱，1 H NMR和13 C NMR。光谱结果表明，在实验误差范围内，已经完成合成，而没有加扰或稀释标记。所有标记的泛醌均已以分贝规模合成。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130305
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dien-1-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 癸异戊烯醇
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761

文献信息

• An Improved Convergent Strategy for the Synthesis of Oligoprenols
  作者：Xiong-Jie Yu、Hao Zhang、Fang-Jun Xiong、Xu-Xiang Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200890211

  日期：2008.10

  A practical and highly regio- and stereoselective synthesis of oligoprenols starting from commercially available geraniol is described. The convergent synthetic strategy features the iterative allyl-allyl coupling of monomers easily derived from geraniol that contain one reacting terminal functional group and the repetitive reductive elimination of the p-toluenesulfonyl (Ts) groups.

  描述了从市售的香叶醇开始的实用且高度区域和立体选择性的寡聚戊二烯醇合成。收敛的合成策略的特征在于容易衍生自香叶醇的单体的烯丙基-烯丙基的迭代偶联，所述香叶醇含有一个反应性末端官能团和对甲苯磺酰基（Ts）基团的重复还原消除。
• Synthese von Ubichinon(45) und Ubichinon(50)
  作者：R. Rüegg、U. Gloor、R. N. Goel、G. Ryser、O. Wiss、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420733

  日期：——

  Ubiquinone(45) has been synthesized from 5-methyl-2, 3-dimethoxy-hydroquinone and solanesol, which is a C45 isoprenoid alcohol. Chain-lengthening of solanesol by one isoprene unit and condensation with 5-methyl-2, 3-dimethoxy-hydroquinone led to ubiquinone(50). The synthetic ubiquinone(45) proved to be identical with a natural sample from liver of vitamin A deficient rats and synthetic ubiquinone-(50) with

  泛醌（45）是由5-甲基-2,3-二甲氧基对苯二酚和茄尼醇合成的，茄尼醇是C 45异戊二烯醇。通过一个异戊二烯单元对茄尼醇进行扩链，并与5-甲基-2，3-二甲氧基对苯二酚缩合，生成泛醌（50）。合成的泛醌（45）与维生素A缺乏症大鼠肝脏的天然样品相同，合成的泛醌（50）与猪心脏的天然样品相同。
• Polyisoprene compounds and salts thereof
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US05177102A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There are given disclosures on a polyisoprene compound of the formula ##STR1## wherein Y is S, O, NH or ##STR2## .sub.l is an integer of 2-10, Z is a group of ##STR3## R.sup.1 and R.sup.2 are same or different and each means a hydrogen atom or an alkyl group having C.sub.1-4, m is an integer of 0 or 1, and .sub.n is an integer of 0, 1 or 2, a salt thereof, a process for the preparation of same, and use thereof.

  给出了关于聚异戊二烯化合物的披露，其化学式为##STR1##其中Y为S、O、NH或##STR2##。.sub.l为2-10的整数，Z为##STR3##的基团，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都表示氢原子或具有C.sub.1-4的烷基基团，m为0或1的整数，.sub.n为0、1或2的整数，其盐，其制备方法，以及其用途。
• Die Struktur einer Vitamin-K₂-Verbindung aus Tuberkelbazillen und die Synthese höherer Isoprenologe der Vitamin-K₂-Reihe
  作者：H. Noll、R. Rüegg、U. Gloor、G. Ryser、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19600430155

  日期：——

  Vitamin K2(x) m.p. 58–59º, isolated by NOLL from M. tuberculosis, proved to be 2-methyl-3-solanesyl-1,4-naphthoquinone having a side-chain of 45 C-atoms. This vitamin K2(45) was synthesized from menadiol and solanesol. The next higher isoprenologue, vitamin K2(50) m.p. p. 62°, was obtained by lengthening solanesol by an isoprene unit followed by condensation with menadiol and oxidation.

  通过NOLL从结核分枝杆菌分离得到的维生素K 2（x） mp 58-59°被证明是具有45个C原子侧链的2-甲基-3-solanesyl-1,4-萘醌。这种维生素K 2（45）是由薄荷醇和茄尼醇合成的。通过将异戊二烯单元加长茄尼醇，然后与薄荷二醇缩合并氧化，可得到更高的异戊二烯酚，维生素K 2（50） mpp 62°。
• Polyisoprene compounds, salts thereof, process for the preparation thereof, and use thereof
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0456124A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  There are given disclosures on a polyisoprene compound of the formula wherein Y is S, O, NH or 1 is an integer of 2 - 10, Z is a group of    R¹ and R² are same or different and each means a hydrogen atom or an alkyl group having C1-4, m is an integer of 0 or 1, and n is an integer of 0, 1 or 2, a salt thereof, a process for the preparation of same, and use thereof.

  公开了一种聚异戊二烯化合物，其化学式为 其中 Y 是 S、O、NH 或 1 是 2 - 10 的整数，Z 是以下基团 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自表示 氢原子或 C1-4 的烷基，m 是 0 或 1 的整数，n 是 0、1 或 2 的整数、 其盐、制备方法及其用途。