(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ylcarbonic acid ethyl ester | 61573-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ylcarbonic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl ethyl carbonate；ethyl geranyl carbonate；geranyl ethyl carbonate；geranyl carbonate；carbonic acid ethyl ester-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester)；Kohlensaeure-aethylester-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienylester)；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] ethyl carbonate
• CAS: 61573-91-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: VHCQYGMNMOULRZ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1553

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ylcarbonic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成建立了萘平和马林酮天然产物的生物合成途径

  摘要：

  萘萜品和马里酮是萘醌类萜，具有不寻常的芳香族氧化模式，由 1,3,6,8-四羟基萘 (THN) 生物合成。我们认为，尽管这些天然产物中不含氯，但钒依赖性氯过氧化物酶（VCPO）对 THN 衍生物的神秘卤化是该生物合成途径的关键。这一推测激发了模仿萘平/马里酮生物合成途径的全合成。在验证这一生物遗传学假设时，发现两种 VCPO 可以相互转化几种所提出的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804351
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 二氧化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ylcarbonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed electrochemical carboxylation of allylic acetates and carbonates

  摘要：

  The electrochemical carboxylation of a series of allylic acetates and carbonates was carried out in the presence of CO(2) under atmospheric pressure, with a catalytic amount of nickel-bipyridine complex, to afford the corresponding beta,gamma-unsaturated carboxylic acids. In the absence of nickel catalyst, alcohols were obtained. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.12.066

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• γ-Selective allylic substitution reaction with Grignard reagents catalyzed by copper N -heterocyclic carbene complexes and its application to enantioselective synthesis
  作者：Satoshi Tominaga、Yukinao Oi、Toshio Kato、Duk Keun An、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.135

  日期：2004.7

  The reaction of allylic compounds with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proceeded predominantly in an SN2′ reaction pathway to give γ-substituted product in excellent yield. The method was applied to asymmetric reaction by using optically active NHC ligands.

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。
• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters with trimethylsilyl azide
  作者：M. Safi、R. Fahrang、D. Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87025-u

  日期：1990.1

  Palladium(0)-catalyzed reaction of allyl esters with trimethylsilyl azide gives, under anhydrous conditions, the corresponding allyl azides.

  烯丙基酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯（0）催化反应在无水条件下产生相应的烯丙基叠氮化物。
• Stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations of peptideamide enolates
  作者：Swarup Datta、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c0ob00628a

  日期：——

  Pd-catalyzed allylations are an excellent tool for stereoselective peptide modifications, being clearly superior to normal alkylations. The reactions proceed not only in high yield, but also high regio- and diastereoselectivities, and trans-products are formed exclusively. Therefore, this is a powerful synthetic tool for natural product and drug synthesis.

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。
• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。