(2E,6E)-methyl 8-acetoxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate | 40772-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-methyl 8-acetoxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• 英文别名: (6E)-7-methyl ester geranyl acetate；methyl (2E,6E)-8-acetyloxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 40772-82-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: RCOJCGOBAXLPAA-VTTRTIMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-methyl 8-acetoxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 methyl 8-oxo-2,6-dimethyl-2(E),6(E)-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  利用生物转化系统制备软骨藻酸类似物及其对小鼠的毒性

  摘要：

  软骨藻酸 ( 1 , DA) 是天然类胡萝卜素家族的成员，是中枢神经系统中离子型谷氨酸受体的有效激动剂。 DA及其衍生物的化学合成需要相当大的努力才能建立包含三个连续立体中心的吡咯烷环。最近，鉴定出一种 DA 生物合成环化酶 DabC。该酶将异冬酰胺酸 A (IA) 的线性前体环化为 IA（一种生物活性 DA 类似物）。在本研究中，我们开发了一种生物转化系统，利用体内大肠杆菌表达的 DabC，通过简单的化学合成制备线性底物，从而获得 DA 类似物。使用该系统制备了三种在 C7'-香叶基末端具有不同取代的 IA 类似物：两种次要天然类似物，7'-甲基-IA ( 5 ) 和 7'-羟基-IA ( 6 )，以及一种新的非天然类似物， 7'-酰胺-IA ( 7 )。此外，通过脑室内注射检查了这些 DA 类似物对小鼠的毒性。大多数注射5 （3 nmol）和6 （3 nmol）的小鼠没有表现出任何不良症状，而注射7

  DOI：

  10.1039/d1ob01378e
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2E,6E)-methyl 8-acetoxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.

  摘要：

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.293

文献信息

• Practical synthesis of 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes from geranyl acetate
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.094

  日期：2008.5

  A protocol to synthesize 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes via dehydrogenation of geranyl acetate was established. C-5 unit elongation to multi- 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes was also achieved via Horner-Wadsworth-Emmons olefination in good yields and good selectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of domoic acid analogues using a bioconversion system, and their toxicity in mice
  作者：Yukari Maeno、Yuichi Kotaki、Ryuta Terada、Masafumi Hidaka、Yuko Cho、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita

  DOI：10.1039/d1ob01378e

  日期：——

  in the central nervous system. The chemical synthesis of DA and its derivatives requires considerable effort to establish a pyrrolidine ring containing three contiguous stereocenters. Recently, a biosynthetic cyclase for DA, DabC, was identified. This enzyme cyclizes the linear precursor of isodomoic acid A (IA) to IA, a bioactive DA analogue. In this study, we developed a bioconversion system to obtain

  软骨藻酸 ( 1 , DA) 是天然类胡萝卜素家族的成员，是中枢神经系统中离子型谷氨酸受体的有效激动剂。 DA及其衍生物的化学合成需要相当大的努力才能建立包含三个连续立体中心的吡咯烷环。最近，鉴定出一种 DA 生物合成环化酶 DabC。该酶将异冬酰胺酸 A (IA) 的线性前体环化为 IA（一种生物活性 DA 类似物）。在本研究中，我们开发了一种生物转化系统，利用体内大肠杆菌表达的 DabC，通过简单的化学合成制备线性底物，从而获得 DA 类似物。使用该系统制备了三种在 C7'-香叶基末端具有不同取代的 IA 类似物：两种次要天然类似物，7'-甲基-IA ( 5 ) 和 7'-羟基-IA ( 6 )，以及一种新的非天然类似物， 7'-酰胺-IA ( 7 )。此外，通过脑室内注射检查了这些 DA 类似物对小鼠的毒性。大多数注射5 （3 nmol）和6 （3 nmol）的小鼠没有表现出任何不良症状，而注射7
• Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Kazuyoshi OHASHI、Norihiko NARITA、Toshimasa ISHIDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.293

  日期：——

  Two coronand-type 18-membered lactone epoxides, i.e., geranyl dimeric lactone diepoxide (GL2E2, 10) and tetraepoxide (GL2E4, 11), were synthesized from geraniol as diastereomeric mixtures. Among them, GL2E4 (11) was shown to exhibit ion-transport activity for Ca2+ ion in the test using a W-07 (liquid-membrane type) apparatus and ion-permeation activities for Ca2+ and K+ ions across the human erythrocyte membrane. Isolation of six component diastereomers of GL2E4 (11) [GL2E4-1 (11c), -2 (11d), -3 (11e), -4 (11f), -5 (11g), -6 (11h)], was effected by HPLC separation of two diastereomeric tetraepoxides (11a, 11b) which were prepared from two diepoxides (GL2E2-1, 10a and GL2E2-2, 10b). The relative stereostructures of these diastereomers were determined by a combination of X-ray diffraction and 1H-NMR analyses. Among the six diastereomers, S2-symmetrical GL2E4-4 (11f) exhibited the strongest ion-transport activity for Ca2+ ion while C2-symmetrical GL2E4-6 (11h) exhibited the strongest ion-permeation activity for Ca2+ ion across the human erythrocyte membrane.

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。