戊异戊二烯基醇 | 22488-05-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 戊异戊二烯基醇
• 英文名称: geranylfarnesol
• 英文别名: (E,E,E,E)-geranylfarnesol；(2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
• CAS: 22488-05-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: YHTCXUSSQJMLQD-GIXZANJISA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊异戊二烯基醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 維生素K2(30)
  参考文献：
  名称：

  协同因素在甲萘醌[K 2 ]类似物MK-6的合成中具有很高的便利性：为访问MK-9的高效一锅式协议的应用

  摘要：

  在这里，我们报告了通过戊戊烯基氯与单异戊烯基甲萘醌衍生物的“ 1 + 5会聚合成方法”，以所有反式合成甲萘醌维生素（K 2）类似物MK-6的实用有效方法。在协同作用因素中，底物中较低效率的离去基团/较有效的亲核试剂（Cl）通过消除所有S n 2'副反应产物而使其反应更加突出。此外，在反应顺序的最后一步（脱硫）中添加乙酸，消除了环化副产物（戊戊烯醇与Et 3 B的多次反应），副产物（Et 3）方面的反应限制。B，燃烧化合物）的形成及其在棘手的纯化过程中的中断。进一步扩展了该方法的实用性，以找到从MK-9到克级合成的有效一锅合成。这种方法经济高效，并且避免了笨拙的色谱分离过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131696
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one 在 lithium monoethoxyaluminum hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 戊异戊二烯基醇
  参考文献：
  名称：

  氟磺酸对 E,E,E,E-香叶基法呢醇及其乙酸酯的结构选择性立体有择环化

  摘要：

  我们之前已经在倍半和二萜的情况下表明，氟磺酸是一种有效的环化剂，可确保反应发生结构选择性立体有择性 [i, 2]。研究氟磺酸与 E,E,E,E-香叶基法呢醇 (I) 及其乙酸酯 (II) 的相互作用似乎很有趣，因为首先；无环二萜类化合物的环化作用根本没有被研究过，其次，反应的结果应该是形成了四环烃系统，通过脂肪族化合物的环化作用还无法获得令人满意的产率没有将以特定方式排列的其他结构片段引入后者的分子，从而稳定反应过程中产生的碳正离子 [3]。

  DOI：

  10.1007/bf00633409

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• A Strategy for Position-Selective Epoxidation of Polyprenols
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja801899v

  日期：2008.6.1

  developed for the efficient site-selective epoxidation of poylolefinic isoprenoid alcohols, based on the use of an internal control element for intramolecular reaction. The approach is illustrated by application to a series of polyisoprenoid alcohols (polyprenols) at substrate concentration of 0.5 mM. With polyprenol substrates having the hydroxyl function at one terminus, the internal epoxidation can be directed

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。
• Biosynthesis of Sesterterpenes, Head-to-Tail Triterpenes, and Sesquarterpenes in<i>Bacillus clausii</i>: Identification of Multifunctional Enzymes and Analysis of Isoprenoid Metabolites
  作者：Daijiro Ueda、Hiroaki Yamaga、Mizuki Murakami、Yusuke Totsuka、Tetsuro Shinada、Tsutomu Sato

  DOI：10.1002/cbic.201500138

  日期：2015.6.15

  Multifunctional terpene biosynthetic enzymes: Geranylfarnesyl diphosphate (GFPP), hexaprenyl diphosphate (HexPP), and heptaprenyl diphosphate (HepPP) are intermediates in two isoprenoid pathways and are biosynthesized by one trifunctional (all‐E)‐isoprenyl diphosphate synthase. GFPP/HexPP and HepPP are mainly utilized for the biosynthesis of acyclic terpenes and menaquinone‐7, respectively.

  多功能萜烯生物合成酶：香叶基法呢基二磷酸酯（GFPP），六戊烯基二磷酸酯（HexPP）和庚二烯基二磷酸酯（HepPP）是两种类异戊二烯途径的中间体，并由一种三官能团（All- E）-异戊二烯基二磷酸合酶生物合成。GFPP / HexPP和HepPP分别主要用于无环萜烯和甲萘醌-7的生物合成。
• A General Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Oligoprenols That Parallels the Biosynthetic Pathway
  作者：Branko Radetich、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0127537

  日期：2002.3.1

  solution is reported to the classic unsolved problem of stereoselective synthesis of all-E oligoprenols, such as E-farnesylfarnesol, by a cationic coupling analogous to the biosynthetic pathway. The simplicity and efficacy of the method, which is outlined in Scheme 1, are demonstrated by the synthesis of a series of all-E oligoprenols from C(20) to C(35) in uniformly excellent overall yield. The success

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。
• Enzymic formation of a tricyclic sesterterpene alcohol from mevalonic acid and all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate
  作者：Shigeo Nozoe、Masuo Morisaki

  DOI：10.1039/c29690001319

  日期：——

  Mevalonic acid lactone and the chemically synthesized all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate are converted into a tricyclic sesterterpene alcohol, ophiobolin F, by incubation with 100,000 ×g supernatant fraction from cell-free system of Chochlibolus heterostrophus.

  甲羟戊酸内酯和化学合成的全反式香叶基法呢基焦磷酸酯通过与100,000× g异种Chochlibolus无细胞系统的上清液一起温育，转化为三环倍的萜烯醇，ophiobolinF。