槐角苷 | 152-95-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 槐角苷
• 中文别名: 槐甙；染料木素-4-葡萄糖甙
• 英文名称: sophoricoside
• 英文别名: 3-{4-[(2S,4S,5S,3R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)]phenyl}-5,7-dihydroxychromen-4-one；4'-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxyisoflavone；5,7-dihydroxy-4'-(β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone；genistein 4′-O-β-D-glucopyranoside；genistein-4′-O-β-D-glucopyranoside；5,7-dihydroxy-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 152-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: ISQRJFLLIDGZEP-CMWLGVBASA-N

物化性质

• 熔点：
  298°
• 比旋光度：
  D20 -47° (pyridine); D20 -32° (10% aq pyridine)
• 沸点：
  466.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3597 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微、加热）、吡啶（轻微、超声处理）
• 最大波长(λmax)：
  271nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S45
• 海关编码：
  29329990
• 危险品标志：
  T,C
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AL7970000
• 危险类别：
  8
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

槐角苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Sophoricoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 槐角苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 152-95-4
俗名： Genistein 4'-Glucoside , 4'-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,7-
dihydroxyisoflavone
分子式： C21H20O10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
槐角苷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 297°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 吡啶
槐角苷 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
槐角苷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

现代药理研究表明，槐角苷对慢性肝炎病人的降谷丙转氨酶效果良好，还能同时抑制由巴豆油诱导的耳水肿和角叉菜胶引起的爪水肿。临床研究也证实，槐角苷可用于防治妇女绝经后骨质疏松的症状。

生物活性

Sophoricoside 是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用。

体外研究

结果显示，Sophoricoside (50 μM) 显著抑制了PMACI诱导的组胺释放，抑制率为30.24%。此外，Sophoricoside（50 μM）对TNF-α、IL-8和IL-6的抑制率分别为约31.42%、43.43% 和 34.24%，对Rel/p65在核内表达的抑制率为约50.14%。研究还表明，Sophoricoside 在剂量依赖性下显著减少了PMACI诱导的 caspase-1 活性的增强。

体内研究

口服给予 Sophoricoside（2 mg/kg）可减少化合物48/80注射引起的抓挠行为，抑制率约为41.21%。连续给予 Sophoricoside 可显著抑制抓挠行为，抑制率为47.31%。在小鼠治疗两周后，皮肤过敏性皮炎得到了显著恢复。

化学性质

Sophoricoside 为白色结晶粉末，易溶于甲醇，来源于槐角。

用途

升血糖作用：槐角浸膏注射于家兔能使血糖暂时升高。据南京药物研究所报道，从槐角中提取的染料木素和山柰酚具有干扰孕卵运输、终止孕卵着床及抗早期妊娠的作用，可能与其雌性激素活性有关；小量长期服用染料木素和槐角苷对雌性小鼠有显著的避孕作用，不影响交配率和生长。毒性作用：槐角浸膏能使家兔和豚鼠红细胞减少，尤其荚果影响较大。槐树种子提取液能使兔、猪、人的红细胞凝集，种皮、荚、果肉均含有抗A、抗B、抗H凝集素；中国槐为含植物血凝素类药物，并具有促进淋巴细胞转化的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槐角苷 在 水 作用下， 生成 染料木素
  参考文献：
  名称：

  Study of sophoricoside derivatives with the aid of lanthanoid shift reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01372607
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 槐角苷
  参考文献：
  名称：

  Bognar; Szabo, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1954, vol. 4, p. 383,384, 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions and methods for prevention and treatment of chronic diseases and disorders including the complications of diabetes mellitus
  申请人：——

  公开号：US20010031744A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  This invention relates to nutrient and therapeutic compositions for treatment and prevention of symptoms and disease conditions associated with microangiopathy and macroangiopathy and to methods using the compositions. In particular, the invention relates to compositions useful in the treatment of diabetic retinopathy and nephropathy, to compositions useful in the treatment of other retinal disorders including macular degeneration and cataracts, to compositions useful in wound healing, to compositions useful for treatment and prevention of neuropathy, to compositions useful for treatment and prevention of cardiovascular disease and to compositions useful for the treatment and prevention of dental and periodontal disorders.

  这项发明涉及用于治疗和预防与微血管病和大血管病相关的症状和疾病状况的营养和治疗组合物，以及使用这些组合物的方法。具体来说，该发明涉及用于治疗糖尿病视网膜病和肾病的组合物，用于治疗其他视网膜疾病包括黄斑变性和白内障的组合物，用于伤口愈合的组合物，用于治疗和预防神经病变的组合物，用于治疗和预防心血管疾病的组合物，以及用于治疗和预防口腔和牙周疾病的组合物。
• Isoflavone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020111466A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Isoflavones are modified by esterification at one or more of the C4′, C5, C6, and C7 positions to promote bioavailability, and especially to enhance solubility over the corresponding unesterified isoflavones. Preferred modifications produce a carboxylic acid hemiester or a phosphate ester which is biologically hyrolyzable. Preferred starting isoflavones are genistin and daidzin, and still more preferably comprises an aglycone form such as genistein or daidzein. Esterified isoflavones may be employed therapeutically or prophylactically for a variety of conditions, provided as a dietary supplement, or added to natural or processed food-stuffs.

  异黄酮通过在C4'、C5、C6和C7位置中的一个或多个位置进行酯化修饰，以促进生物利用度，特别是提高其溶解度，相较于对应的未酯化异黄酮。首选的修饰产生一个羧酸半酯或磷酸酯，这些酯在生物上可水解。首选的起始异黄酮是根黄素和黛黄素，更好的是包括一种裸醣形式，如根黄素或黛黄素。酯化的异黄酮可以在治疗或预防各种疾病时使用，作为膳食补充剂提供，或添加到天然或加工食品中。
• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• Synthesis of aminomethyl derivatives of sophoricoside
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-012-0151-2

  日期：2012.3

  Aminomethylation of the natural isoflavonoid sophoricoside (genistein-4-O-β-D-glucoside) was studied. It was shown that the most convenient method for performing the aminomethylation was the use of aminals. 6,8-bis-Substituted derivatives of sophoricoside were synthesized.

  研究了天然异黄酮槐糖苷（染料木素-4-O-β-D-葡萄糖苷）的氨甲基化。结果表明，进行氨基甲基化最方便的方法是使用酰胺基。合成了槐糖苷的 6,8-双取代衍生物。
• Synthesis and antioxidant activity of isoflavones containing hydrophilic and lipophilic substituents
  作者：V. G. Pivovarenko、A. V. Tuganova、L. F. Osinskaya、Yu. D. Kholodova

  DOI：10.1007/bf02464662

  日期：1997.3

  lipid substances. The antioxidant activity of isoflavones has been most thoroughly studied in a group of compounds frequently encountered in plants, such as genistein, daidsein, formononetin, and biochanin A [t 4]. At the same time, it is known that flavones (2-arylchromones, 2-aryl-y-pyrones), which are the closest relatives of isoflavones, possess P-vitamin activity and are capable of reducing the

  已知异黄酮（3-芳基色酮、3-芳基-]、-吡喃酮）在植物生理学中发挥重要作用 [1]。作为酚类化合物，异黄酮表现出抗氧化特性并且能够抑制脂质物质的氧化。异黄酮的抗氧化活性在植物中经常遇到的一组化合物中得到了最彻底的研究，例如染料木黄酮、大豆异黄酮、芒柄花素和生物素 A [t 4]。同时，已知异黄酮的近亲黄酮（2-芳基色酮、2-芳基-y-吡喃酮）具有维生素P活性，能够降低毛细血管壁的通透性，降低毛细血管壁的通透性。他们的脆弱。这种作用可以通过黄酮类化合物抑制自由基过程的能力来解释，从而保护毛细血管壁免受脂质氧化过程中形成的自由基的有害影响 [5]。黄酮类化合物的抗氧化活性可以通过多种机制表现出来[6]。根据其中之一，通过与脂质自由基和氧的活性形式相互作用，黄酮类化合物可以作为经典的自由基酚类抑制剂发生反应：

表征谱图