槐豆树脂 | 9000-40-2

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 增稠剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 槐豆树脂
• 中文别名: 阿拉伯树胶粉；角豆胶；树胶粉；刺槐豆胶
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(2-phenylhydrazono)acetate
• 英文别名: chloro-(phenylhydrazono)-ethylacetate；2-chloro-2-phenylhydrazonoacetic acid ethyl ester；ethyl (2E)-chloro(phenylhydrazono)acetate；ethyl (2E)-2-chloro-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 9000-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: LZCJYKSOIZQABU-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 溶解度：
  Ceratonia is dispersible in hot water, forming a sol having a pH 5.4–7.0 that may be converted to a gel by the addition of small amounts of sodium borate. In cold water, ceratonia hydrates very slowly and incompletely. Ceratonia is practically insoluble in ethanol.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

储存条件

散装料应保存于一密闭的容器中，置于阴凉干燥处。干燥失重不超过15%。

用途

角豆胶是天然产物，一般用来代替西黄耆胶或其他几种相似的胶。角豆胶浆比西黄耆胶浆稍黏，系将角豆胶粉末以1.0~1.5%的比例于水中煮沸制得。角豆胶作为增黏剂，据说其作用是淀粉的五倍，西黄耆胶的两倍。角豆胶也被用作片剂黏合剂，在美国和欧洲准许用于口服控释系统。角豆胶广泛用作化妆品和食品工业中的黏合剂、增黏剂和稳定剂。在食品中应用的浓度为0.15~0.75%。

禁忌

在黄原胶溶液中加有角豆胶，黏度增加。在控释系统中可利用这种协同作用。

来源和制备

角豆胶是天然产物，是从槐豆树（Ceratonia siliqua）的种子分离出的内胚乳中得到。这种树原产于欧洲南部和地中海地区。

鉴别试验

• 溶解性：溶于热水，不溶于乙醇(OT-42)。
• 凝胶试验：在试样液中加少量硼酸钠试液(TS-217)，应形成凝胶。
• 粘度试验：与“瓜尔豆胶(10111)”的鉴别试验3相同，惟最终粘度明显增加。
• 半乳糖和甘露糖鉴别试验和显微镜检验：方法同“瓜尔豆胶(10111)”。

毒性

ADI不作特殊规定（FAO/WHO，2001）。

GRAS (FDA，§182.20，§184.1343)。

使用限量

• GB 2760-96：雪糕、冰棍、果冻、果酱、冰淇淋，5.0g/kg。
• FDA，§184.1343：肉灌肠，3g/kg；复合调味料，9g/kg；甜汁、甜酱，5g/kg；复合调味料，9g/kg。

化学性质

浅黄色粉末，无臭。可分散于水形成黏稠液，pH值为5.4～7.0，添加少量四硼酸钠则成凝胶。在pH=3.5～9.0范围内黏度稳定，钙离子、镁离子也不影响黏度，但酸或氧化剂会使其盐析而降低黏度。大白鼠经口LD₅₀13g/kg，ADI不作特殊规定。

用途

作乳化稳定剂和增稠剂。我国规定可用于果冻、冰淇淋和果酱的生产，最大使用量5.0g/kg。

用途（续）

增稠剂；稳定剂；乳化剂；胶凝剂。可赋予食品独特的奶油性质构，故通常用于乳制品和冰淇淋(防止乳清析出)。用于果酱、果冻和奶油干酪，可改善涂抹性能。

生产方法

由豆科植物角豆(Ceratonia siliqua)的种子胚乳部分，种子经稀硫酸液在高温下脱壳或经焙炒后，磨碎、过筛得胚乳，用沸水抽提，除去不溶物后浓缩、干燥、粉碎而成。也可用乙醇或异丙醇洗涤、净化。作为商品可进一步按成品的粘度要求，作必要的处理。

生产方法（续）

以豆科植物豆角的种子胚乳为原料，经焙炒后粉碎至0.147mm，用热水浸提，除去不溶物后浓缩至一定浓度，然后加入95％的乙醇，使乙醇浓度达50%，此时析出白色絮状物。离心分离出絮状物，重新溶于水，再用乙醇沉析、分离、干燥、粉碎得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槐豆树脂 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-氨基-4-氰基-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cannabinoid Receptor Affinity, and Molecular Modeling Studies of Substituted 1-Aryl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamides

  摘要：

  The new 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrazole-3-carboxamides were compared with the reference compounds AM251 and SR144528 for cannabinoid hCB(1) and hCB(2) receptor affinity. Compounds bearing 2,4-dichlorophenyl or 2,4-difluorophenyl groups at position 1 and 2,5-dimethylpyrrole moiety at position 5 of the pyrazole nucleus were generally more selective for hCB(1). On the other hand, the N-cyclohexyl group at the 3-carboxamide was the determinant for the hCB2 selectivity, in particular when a 3,4-dichlorophenyl group was also present at position 1. Compound 26 was the most selective ligand for the hCB(1) receptor (K-i (CB2)/K-i (CB1) = 140.7). Derivative 30, the most potent hCB(1) ligand (Ki = 5.6 nM), was equipotent to AM251 and behaved as an inverse agonist in the cAMP assay (EC50 similar to 1 nM). The carbonyl oxygen of both 26 and 30 formed a H-bond with K3.28(192), while the substituents at the nitrogen fitted in a pocket formed by lipophilic residues. This H-bonding interaction was proposed to account for the high affinity for receptors' inactive state and the inverse agonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm070566z
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到槐豆树脂
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones

  摘要：

  描述了一种制备下列类型的4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的新工艺和中间体，以及相应的吡唑的方法，该方法使用适当的苯基肼。这些化合物可以作为因子Xa抑制剂有用。

  公开号：

  US20060069085A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of furan, thiophene, and azole bis[(carbamoyloxy)methyl] derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Wayne K. Anderson、Allen N. Jones

  DOI：10.1021/jm00378a006

  日期：1984.12

  3-triazole (14), 3-phenylisoxazole (15), 3-phenylisothiazole (16), 2-phenylthiazole (17), and 2-phenyloxazole (18). None of the bis(carbamates) prepared was active against murine P388 lymphocytic leukemia. Pyrrole bis(carbamates) 20 and 21, which exhibited antileukemic activity, also showed reactivity toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine while the inactive bis(carbamates) were unreactive in the 4-(p-nitrobenzyl)pyridine

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。
• Synthesis, analgesic, anti-inflammatory, and antimicrobial activity of some novel pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones
  作者：Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar、Mervat M. El-Enany、Mahmoud N. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.012

  日期：2008.3.15

  Novel series of pyrimido[4,5-b]quinolines (3a-c), triazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-b]-quinolines (7a-e, 9, and 14), tetrazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-b]quinolin-5-one (13), [1,3]-pyrazolo[3',2':1,2]pyrimido[4,5-b]quinolines (12a and 12b), and 2-pyrazolyl-pyrimido[4,5-b]-quinolines (15, 16a, 16b, and 19) have been synthesized. Some of the new compounds were tested against various bacteria and fungi species

  新颖的嘧啶并[4,5-b]喹啉系列（3a-c），三唑并[4'，3'：1,2]嘧啶并[4,5-b]喹啉（7a-e，9和14） ，tetrazolo [4'，3'：1,2] pyrimido [4,5-b] quinolin-5-one（13），[1,3] -pyrazolo [3'，2'：1,2] pyrimido [已经合成了4，5-b]喹啉（12a和12b）和2-吡唑基-嘧啶[4，5-b]-喹啉（15、16a，16b和19）。测试了一些新化合物对各种细菌和真菌的抵抗力。另外，据报道有止痛和抗炎活性。与参考药物制霉菌素相比，化合物8和9a对真菌具有高活性。被测化合物5和8具有中等的抗炎活性。此外，化合物5、8、10和16a在外周镇痛活性测试中的活性高于参考药物，即化合物5、7a，11a，
• Novel Syntheses and Reactions of Polynuclear Heterocyclic Derivatives Derived From Thioxopyridopyrimidine, With a New Ring System
  作者：A. B. A. Elgazzar、A. M. Gafaar、H. N. Hafez、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500500543768

  日期：2006.8.1

  Pyridopyrimidine derivatives 2 reacted with hydrazonoylchloride derivatives and yielded triazolopyridopyrimidines 6a–f. Compound 4b reacted with aliphatic acids and afforded triazolo-pyridopyrimidines 7a,b, and the reaction with carbon disulfide afforded 10-mercapto-triazolopyridopyrimidine (10). Moreover, the reaction of 4b with β -ketoesters afforded 10-pyrazolyl-pyridopyrimidines derivatives 11, 13, 14

  吡啶并嘧啶衍生物 2 与腙酰氯衍生物反应生成三唑并吡啶并嘧啶 6a-f。化合物4b与脂肪酸反应得到三唑并吡啶并嘧啶7a、b，与二硫化碳反应得到10-巯基-三唑并吡啶并嘧啶(10)。此外，4b 与 β-酮酯反应得到 10-吡唑基-吡啶并嘧啶衍生物 11、13、14 和 15。化合物 4b 与亚硝酸反应得到四唑并吡啶并嘧啶 16，后者还原为 10-氨基衍生物 17。另一方面另一方面，4b 与芳香醛反应得到芳基衍生物 18a-c，随后环化为三唑并吡啶并嘧啶衍生物 19a-c。最后，4b 与 α-卤代酮反应得到具有新环系的三嗪衍生物 20。
• Preparation of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones
  申请人：Zhao Rulin

  公开号：US20060069085A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A novel process and intermediates thereof for making 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones of the type shown below, as well as the corresponding pyrazoles, from appropriate phenyl hydrazines is described. These compounds can be useful as factor Xa inhibitors.

  描述了一种制备下列类型的4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的新工艺和中间体，以及相应的吡唑的方法，该方法使用适当的苯基肼。这些化合物可以作为因子Xa抑制剂有用。
• Synthesis and Anti-Oxidant Activity of Novel Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolin-4-one Derivatives With a New Ring System
  作者：A. B. A. El-Gazzar、A. M. Gaafar、M. M. Youssef、A. A. Abu-Hashem、F. A. Badria

  DOI：10.1080/10426500701369864

  日期：2007.7.19

  aldehydes afforded the arylidines derivatives 16a–d, which were cyclized to triazolopyridopyrimidines deivatives 17a–d. Compound 6b reacted with α-haloketones to give triazines derivatives 18 with new ring systems. On the other hand, reaction of 6b with β-ketoesters afforded 10-pyrazolyl-pyridopyrimidines derivatives 19,20a–c, and 22. The latter compound was coupled with aldehydes and arylamine to give the

  2-肼基衍生物6b与脂肪酸反应产生三唑并吡啶并嘧啶7a、b。此外，6b 与二硫化碳或硫氰酸钾反应分别得到 10-巯基/氨基三唑并吡啶并嘧啶 (9,10)。化合物 6b 与亚硝酸反应生成四唑并吡啶并嘧啶 11，后者化合物 11 还原为 10-氨基衍生物 12。吡啶并嘧啶衍生物 4b 与腙酰氯衍生物反应生成三唑并吡啶并嘧啶 14a-c。此外，6b 与芳香醛反应得到芳烷衍生物 16a-d，将其环化为三唑并吡啶并嘧啶衍生物 17a-d。化合物6b与α-卤代酮反应得到具有新环系的三嗪衍生物18。另一方面，6b与β-酮酯反应得到10-吡唑基-吡啶并嘧啶衍生物19，20a-c 和 22。后一种化合物与醛和芳胺偶联，分别得到衍生物 23,24。ABTS的抗氧化活性表明化合物9表现出抑制作用（80%），化合物17c保护AAPH诱导的红细胞溶血。