4’,7-二甲氧基-5-羟基异黄酮 | 34086-51-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4’,7-二甲氧基-5-羟基异黄酮
• 中文别名: 染料木黄酮-4',7-二甲醚；5,7,4'-三羟异黄酮-4',7-二甲基醚；4',7-二甲氧基-5-羟基异黄酮
• 英文名称: 4',7-dimethoxy-5-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-4',7-dimethoxyisoflavone；7,4'-dimethoxy-5-hydroxyisoflavone；5-Hydroxy-4',7-dimethoxy-isoflavon；5-hydroxy-7,4'-dimethoxyisoflavone；genistein 4',7-dimethyl ether；5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；7,4′-dimethoxy-5-hydroxyisoflavone；5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 34086-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD00075976
• 分子量: 298.295
• InChiKey: DQNLRFRBAWCJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140～142℃
• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性成分7-氧甲基biochanin A（4',7-二甲氧基-5-羟基异黄酮）是从Lotus polyphyllos的根部提取的一种异黄酮衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’,7-二甲氧基-5-羟基异黄酮 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-8-(methoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱作为潜在抗肿瘤药在羟甲基化异黄酮合成中的应用†

  摘要：

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。

  DOI：

  10.1039/c5ob01828e
• 作为产物：
  描述：

  槐角苷 在 水 作用下， 生成 4’,7-二甲氧基-5-羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Study of sophoricoside derivatives with the aid of lanthanoid shift reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01372607

文献信息

• One-step synthesis of 5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones from isoflavones
  作者：Juanjuan Wang、Zunting Zhang、Wenli Wang、Fangfang Liu

  DOI：10.1039/c3ob27247h

  日期：——

  The one-step cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanothioacetamide in the presence of sodium hydroxide gave an array of 3-cyano-5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones in good yields. The procedure involves base-mediated ring opening of the isoflavones and subsequent Knoevenagel condensation between the 1,3-dicarbonyl intermediate generated from the isoflavones and cyanothioacetamide, followed

  取代异黄酮与 氰基硫代乙酰胺 在......的存在下 氢氧化钠以良好的收率得到了3-氰基-5,6-二芳基吡啶-2（1 H）-硫酮的阵列。该方法包括异黄酮的碱介导的开环，以及随后由异黄酮生成的1,3-二羰基中间体与Knoevenagel缩合。氰基硫代乙酰胺，然后进行闭环和脱水。
• Concise Synthesis of 2, 3-Diarylpyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Dong Xue、Jing Wu、Fei-Fei Xu

  DOI：10.1021/cc900064q

  日期：2010.3.8

  The 2,3-diarylpyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared by one-step cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with isoflavone in methanol. Single-crystal diffraction analysis was performed for 2-(2-hydroxyl-4-isopropoxy-phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole. The fluorescence properties of the fused 2, 3-diarylpyrimido[1, 2-a]benzimidazole were evaluated.

  通过2-氨基苯并咪唑与异黄酮在甲醇中的一步缩合反应来制备2,3-二芳基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。对2-（2-羟基-4-异丙氧基-苯基）-3-苯基嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑进行了单晶衍射分析。评价了熔融的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的荧光性质。
• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• One-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyrimidines
  作者：Chuang-Jun Zhang、Wen-Yong Han、Mi-Xiang Gao、Fei-Fei Xu、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/jhet.606

  日期：2011.9

  A simple and straightforward methodology towards the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted pyrimidines has been developed by one‐step reaction of isoflavones with thiourea or guanidine. Ten 2‐mercapto‐4,5‐diphenylpyrimidines and eight 2‐amino‐4,5‐diphenylpyrimidines were reported. All of them were characterized by FT‐IR, NMR, and elemental analysis. A variety of substrates can participate in the process

  通过异黄酮与硫脲或胍的一步反应，已经开发出一种简单直接的合成2,4,5-三取代嘧啶的方法。据报道，有十个2-巯基-4,5-二苯基嘧啶和八个2-氨基-4,5-二苯基嘧啶。所有这些都通过FT-IR，NMR和元素分析进行​​了表征。多种底物可以高收率和高纯度参与该过程，从而使该方法适用于药物发现中的文库合成。J.杂环化​​学。（2011）。
• [EN] 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 3-ARYL-4H-CHROMÈNE-4-ONES SERVANT D'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2016183157A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.

  揭示了用于治疗前列腺癌或治疗或抑制患有前列腺癌转移的患者的异黄酮类化合物或其药用可接受盐或药用可接受组合物。