环戊烯 | 142-29-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环戊烯
• 中文别名: 環戊烯
• 英文名称: cyclopentene
• CAS: 142-29-0
• 化学式: C₅H₈
• mdl: MFCD00001394
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −135 °C(lit.)
• 沸点：
  44-46 °C(lit.)
• 密度：
  0.771 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  <−30 °F
• 溶解度：
  水: 25°C时可溶0.535g/L
• LogP：
  2.47 at 25℃
• 物理描述：
  Cyclopentene appears as a colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Flash point below 0°F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may be narcotic. Used to make rubber and plastics.
• 蒸汽压力：
  380.45 mmHg
• 大气OH速率常数：
  6.70e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  543 ;552 ;552 ;557 ;553 ;560 ;561 ;550 ;557 ;557 ;559 ;560 ;561 ;562 ;554 ;554 ;565 ;558 ;564 ;560 ;548 ;556 ;543 ;554.6 ;557 ;581 ;555 ;544 ;554 ;540 ;548 ;545 ;550 ;558 ;555 ;555
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[18]：稳定。 2. 禁配物^[19]：强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等。 3. 应避免的条件^[20]：受热、接触空气。 4. 聚合危害^[21]：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 16,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 16,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S36/37,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R52/53,R38,R36/37/38,R11,R21/22,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2246 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GY5950000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过29℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混存。 - 不宜大量储存或长期存放。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	31008
ＣＡＳ:	142-29-0
中文名称:	环戊烯
英文名称:	cyclopentene
别 名:
分子式:	C 5 H 8 ；(CH 2 ) 3 CHCH
分子量:	68.13
熔 点:	-93.3℃ 沸点：44.2℃
密 度:	相对密度(水=1)0.77；
蒸汽压:	-30℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(低闪点易燃液体)
用 途:	用于有机合成，作树脂的交联剂

---

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品恶臭，较低浓度时已难耐受，因此一般不易发性中毒。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。 急性毒性：LD501656mg/kg(大鼠经口)；1231mg/kg(兔经皮) 危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

---

5.环境标准:

嗅觉阈浓度36.14mg/m3；嗅感为13g/m3

---

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

环戊烯是一种重要的有机合成中间体，具有多种生产方法和广泛的应用领域。以下是关于环戊烯的主要内容：

生产方法

1. 早期制备法：使用环戊醇在380-400℃下用氧化铝为催化剂进行气相脱水。

2. BASF-Erdölchemie法：

   • 以石油裂解副产的C5馏分为原料。
   • 加热使其中的环戊二烯二聚成双环戊二烯，再通过N-甲基吡咯烷酮抽提出来。
   • 裂解双环戊二烯生成环戊二烯，选择加氢成环戊烯。

3. Bayer法：

   • C5馏分经热处理生成双环戊二烯。
   • 解聚成环戊二烯后催化加氢得到环戊烯。使用钯系催化剂，Cr或Ti为助催化剂，Li-Al尖晶石作为载体。

4. IFP法：法国石油化学研究所研制的催化剂进行操作制取环戊烯的方法。主要使用Cd2Ti-（OC6H5）2和Li（t-BuO）3AlH作为催化剂系统，转化率高达99.99%，选择性达到97%。

物理性质

• 无色、有刺激性的气体。
• 溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚，不溶于水。
• 分子式：C5H8
• 分子量：72.13 g/mol
• 沸点：40-46℃（标准压力下）

化学性质

• 易燃易爆性：与空气混合可爆炸。
• 可燃性：遇明火、高温、氧化剂易燃烧，燃烧时产生刺激烟雾。

用途

1. 生产聚环戊烯橡胶。
2. 制备其他化合物：
   • 环戊二醇
   • 环戊烯氧化物
   • 药物氯胺酮
   • 环戊基苯酚（消毒剂）
3. 用于有机合成，作为树脂的交联剂。
4. 气相色谱对比样品。

储运特性

• 库房应通风良好并保持低温干燥。
• 存储时需与氧化剂、酸类分开存放。
• 不宜久存以防聚合。

安全注意事项

• 易燃易爆危险品，使用中必须远离火源和高温环境。
• 处理过程中需要采取防火、防爆措施，并避免吸入或接触皮肤及眼睛。
• 废弃物应按规定处置以减少环境污染风险。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (+/-)-trans-1-benzenesulfonyl-2-chloro-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以97.1%的产率得到环戊烯
  参考文献：
  名称：

  螯合树脂负载胶体钯将环戊二烯选择性加氢制备环戊烯

  摘要：

  使用负载在螯合树脂上的胶体钯和亚氨基二乙酸部分作为催化剂，将环戊二烯选择性地氢化成环戊烯。该催化剂含有直径为 1-6 nm 的金属颗粒，通过用甲醇还原钯 (II)-螯合树脂络合物制备。在 30°C 和 1 个大气压的氢气下，环戊二烯的转化率为 97.1%，环戊二烯的转化率为 100%。该产率值也是通过重复使用催化剂而实现的。氢化速率与反应中所用溶剂的极性参数 ET(30) 值相关，但二甲基亚砜除外。环戊二烯 (RD) 和环戊烯 (RE) 的加氢速率分别表示为 RD=kD[H2][催化剂] 和 RE=kE[H2][环戊烯][催化剂]，其中 kD 和 kE 是速率常数。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.488
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 、 间氨基苯甲醚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 {[(PCy₃)(CO)RuH]₄(μ-O)(μ-OH)₂} 、 环戊烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到7-methoxy-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳胺与1,2-和1,3-二元醇脱水CH偶联反应催化合成取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  The cationic ruthenium-hydride complex catalyzes the dehydrative C-H coupling reaction of arylamines with 1,2-diols to form the indole products. The analogous coupling of arylamines with 1,3-diols afforded the substituted, quinolines. The catalytic method directly forms these coupling products in a highly regioselective manner without generating any toxic byprodficts.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00273

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Nonpeptidal P₂ Ligands for HIV Protease Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、D. Eric Walters、Yan Chen、Narayan C. Chaudhuri、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、Paula M. D. Fitzgerald、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、William A. Schleif、Melinda G. Axel、Juinn Lin、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jm960128k

  日期：1996.1.1

  Design and synthesis of nonpeptidal bis-tetrahydrofuran ligands based upon the X-ray crystal structure of the HIV-1 protease-inhibitor complex 1 led to replacement of two amide bonds and a 10 pi-aromatic system of Ro 31-8959 class of HIV protease inhibitors. Detailed structure-activity studies have now established that the position of ring oxygens, ring size, and stereochemistry are all crucial to

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。

表征谱图