3-甲基-环戊烯 | 1120-62-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-环戊烯
• 中文别名: 3-甲基-1-环戊烯
• 英文名称: 3-methyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 3-methylcyclopentene
• CAS: 1120-62-3
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00053260
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: CXOZQHPXKPDQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -142.99°C
• 沸点：
  65.85°C
• 密度：
  0.7590
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  2.820 (est)
• 保留指数：
  637.44;611.4;610;610;615;615;610;588;606;609;608.5;645.8;615.7;612;611;608;619;619
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-环戊烯 在 叔丁基过氧化氢 、 次磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以56.5%的产率得到(3-Methyl-cyclopentyl)-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Magdeeva, R. K.; Dolidze, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 83 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methylbicyclo<2.1.0>pentane 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-甲基-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  从双环[2.1.0]戊烷和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生的桥头甲基取代自由基阳离子的区域选择性重排通过光致电子转移和辐射分解氧化：产物分布和基质ESR研究

  摘要：

  环戊烷-1,3-二基自由基阳离子由 1-甲基-和 1,4-二甲基取代的双环-[2.1.0] 戊烷 1b,c 通过光致电子转移 (PET) 和辐射分解氧化产生。不对称桥头取代的双环戊烷 1b 在 PET 条件下自发且排他性地重排为 3-甲基环戊烯 3b。ESR 研究同样表明 3b[sup [sm bullet]+] 是 1b 的唯一最终氧化产物；未检测到初始自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+]，因为它通过 1,2-氢转变为 3b[sup [sm bullet]+] 快速且立体选择性地重排，即使在 80 K 下，也没有痕迹观察到更稳定的 1-甲基环戊烯自由基阳离子 3a[sup [sm bullet]+]。当反应在 1,3-二基自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+] 中进行时，这种逆热力学区域选择性被合理化为正电荷在三级中心的基本定位。尽管氧化电位较低，但对称二甲基衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00085a043

文献信息

• Optical Probes inside Photonic Crystals
  作者：W.L. Vos、A. Polman

  DOI：10.1557/mrs2001.160

  日期：2001.8

  The spontaneous emission of an atom is not a property of the atom only; it also depends on the local optical surroundings. The simplest demonstration of this effect was provided by the early experiments of Drexhage, who studied the emission rate of luminescent europium ions close to a mirror. It was found that while the spectral distribution of the emission remained constant, the emission rate was dependent on the position of the Eu³⁺ ions relative to the mirror. This effect is due to interference of the optical modes incident to and reflected at the mirror. Since then, the modified spontaneous emission of atoms in cavities has been studied extensively. More recently, the control of spontaneous emission in solid-state systems has become of great interest because it enables the tailoring of the emission properties of optical materials. It was shown how the spontaneous-emission rate of optical probe ions or dyes inside dielectric films is modified by the presence of a dielectric interface, in a dielectric multilayer, or a microcavity. The dependence of the decay rate on the optical surroundings in these one-dimensional systems can be described in terms of Fermi's “golden rule,” which states that the decay rate is proportional to the local optical density of states (DOS). The spatial variation in the DOS is due to the interference of optical modes reflected and refracted at the dielectric interface(s).

  原子的自发辐射并不仅仅是原子本身的属性；它还依赖于局部的光环境。这种效应最简单的演示是由Drexhage的早期实验提供的，他研究了发光的铕离子在镜子附近的发射率。研究发现，虽然发射的光谱分布保持不变，但发射率却依赖于铕离子相对于镜子的位置。这种效应是由于入射到镜子上并从镜子反射的光学模式的干涉造成的。自那时起，人们广泛研究了腔中原子修改后的自发辐射。最近，控制固态系统中的自发辐射已经引起了极大的兴趣，因为它能够定制光学材料的发射特性。已经展示了光学探针离子或染料在介电膜内的自发发射率如何通过介电界面、介电多层膜或微腔的存在而发生变化。这些一维系统中衰减率对光学环境依赖性可以用费米“黄金规则”来描述，该规则指出衰减率与局部光学态密度（DOS）成正比。DOS的空间变化是由于在介电界面反射和折射的光学模式的干涉造成的。
• Nickel-catalyzed Asymmetric Alkylation of Some Chiral and Achiral Allylic Alcohols. Preliminary communication
  作者：Giambattista Consiglio、Franco Morandini、Oreste Piccolo

  DOI：10.1002/hlca.19800630427

  日期：1980.6.6

  (Diphenylphosphino)-1-phenylethane]nickel (II) chloride was found to catalyze the asymmetric alkylation of some chiral and achiral allylic alcohols with Grignard reagents, leading to the formation of optically active olefins. Enantiomer discrimination of the substrate takes place in the alkylation of chiral allylic alcohols.

  发现[（-）（R）-1,2-双（二苯基膦基）-1-苯基乙烷]氯化镍（II）用格氏试剂催化某些手性和非手性烯丙基醇的不对称烷基化反应，导致光学上形成活性烯烃。底物的对映异构体鉴别发生在手性烯丙基醇的烷基化反应中。
• Highly Selective Formation of Cyclopentanol through Liquid-Phase Cyclopentene Hydration over MCM-22 Catalysts
  作者：Duangamol Nuntasri、Peng Wu、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1246/cl.2002.224

  日期：2002.2

  MCM-22 catalyst exhibits an extremely high shape selectivity not observed on other zeolites of MFI, MOR and BEA structures, in that it effectively catalyzes the liquid-phase hydration of cyclopentene at a conversion up to 10% and a cyclopentanol selectivity as high as 99%.

  MCM-22催化剂展现出的形状选择性极高，是其他具有MFI、MOR和BEA结构的分子筛所没有的，它能有效地催化环戊烯的液相水合反应，转化率高达10%，且环戊醇的选择性高达99%。
• AlPO₄–Al₂O₃catalysts with low alumina content. Part IV.—Effect of fluoride ion addition on texture, surface acidity and catalytic performance in cyclohexene and cumene conversions
  作者：J. M. Campelo、A. Garcia、D. Luna、J. M. Marinas、A. A. Romero、J. A. Navio、M. Macias

  DOI：10.1039/ft9949002265

  日期：——

  remarkably the activity for both processes and, for cyclohexene conversion, in contrast to pure AlPO4–Al2O3 catalysts, where skeletal isomerization is the only catalysed reaction, bimolecular hydrogen transfer also takes place. The hydrogen transfer/skeletal isomerization ratio decreases as the Al2O3 loading increases although with all APAI-A-FM (fluoride-modified) catalysts the skeletal isomerization always

  制备了氟改性的（2.5 wt。％F –）AlPO 4 -Al 2 O 3（APAl–A； 5–25 wt。％Al 2 O 3）催化剂，并比较了它们在环己烯转化和催化转化中的催化活性/选择性。枯烯裂化。有F改性的催化剂的表征-使用X射线衍射（XRD），进行27 Al和31 P NMR和漫反射FTIR（DRIFT）光谱和N 2吸附方法，以及通过表面酸字符的由化学吸附测量吡啶（PY）和2,6-二甲基吡啶（DMPY）。氟化物的添加改变了AlPO 4的转变在较低温度下从无定形转变为结晶（α-方石英）相。氟化物处理的APAl-A催化剂同时包含四面体和八面体铝（它们的比率随阴离子类型而变化），而磷始终保留在P（OAl）4环境中。此外，在3786和3738 cm –1处有两种类型的Al表面羟基，而在3670 cm –1处只有一种P表面羟基。在APAl-A催化剂的DRIFT光谱中可以找到。DRIFT测量还显
• Catalytic Properties of ZrO2–SiO2: Effects of Sulfation in the Cyclohexene Isomerization Reaction
  作者：J.A. Navı́o、G. Colón、M. Macı́as、J.M. Campelo、A.A. Romero、J.M. Marinas

  DOI：10.1006/jcat.1996.0223

  日期：1996.7

  structure as well on catalytic activity/selectivity has also been studied. It has been shown that catalytic activities are increased on sulfated samples, but at the same time products of the hydrogen transfer reaction seem to be increased too, lowering the selectivity of the reaction; isomerization always predominates. Sulfation transforms this compound to a relatively selective isomerization catalyst exhibiting

  研究了ZrO 2 -SiO 2（14％摩尔）对环己烯转化（骨架异构化和氢转移）的催化性能。关联的质地和形态特性来解释催化行为。XRD，DTA–TGA，N 2通过吡啶和二甲基吡啶化学吸附进行的吸附，DRIFT和酸度测量用于表征样品。还研究了硫酸化过程对表面结构以及催化活性/选择性的影响。已经表明，对硫酸化样品的催化活性增加了，但是同时氢转移反应的产物似乎也增加了，降低了反应的选择性。异构化总是占主导地位。硫酸化将这种化合物转化为表现出更大催化活性的相对选择性的异构化催化剂。

表征谱图