反-3-已烯 | 13269-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-3-已烯
• 中文别名: 反-3-己烯；(E)-3-己烯
• 英文名称: trans-3-Hexene
• 英文别名: trans-hex-3-ene；(E)-hex-3-ene；(E)-3-hexene
• CAS: 13269-52-8
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: ZQDPJFUHLCOCRG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -113 °C
• 沸点：
  67 °C(lit.)
• 密度：
  0.677 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  10 °F
• 介电常数：
  2.0
• LogP：
  3.420 (est)
• 蒸汽压力：
  164.93 mmHg
• 保留指数：
  603.2;604;601.03;601.42;601;603.2;603;604;600;601;601;602.4;602.8;602;602;600;600;601;601;601;602;598.6;599.7;601;602;602.2;602.2;602.2;602.3;602.3;602.3;603.2;604;602;603;601;602;591;603;603;601.1;603;592;602;596;597;592;600
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 避免与氧化物接触。
  • 存在于烤烟烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S33,S62
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012900
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

SDS

反-3-己烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-3-Hexene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-3-己烯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 13269-52-8
反-3-己烯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H12

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
反-3-己烯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 67 °C
闪点： -12°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.68
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
反-3-己烯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

烟草: FC,40。

合成制备方法

烟草： FC，40。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-已烯 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(+/-)-threo-Pentandiol-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  Osmium impregnated on magnetite as a heterogeneous catalyst for the syn-dihydroxylation of alkenes

  摘要：

  A new catalyst derived from osmium has been prepared, fully characterized and tested in the dihydroxylation of alkenes. The catalyst was prepared by wet impregnation methodology of OsCl3.3H(2)O on a commercial micro-magnetite surface. The catalyst allowed the reaction with one of the lowest osmium loadings for a heterogeneous catalyst and was selective for the monodihydroxylation of 1,5-dienes. Moreover, the catalyst was easily removed from the reaction medium by the simple use of a magnet. The selectivity of catalyst is very high with conversions up to 99%. Preliminary kinetics studies showed a first-order reaction rate with respect to the catalyst. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.10.050
• 作为产物：
  描述：

  meso-3,4-dibromo-hexane 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 反-3-已烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为试剂：
  描述：

  4-[dibromo-[4-(dimethylamino)phenyl]-lambda4-tellanyl]-N,N-dimethylaniline 在 反-3-已烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 bis(4-dimethylaminophenyl)telluride
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Zinc‐Catalysed N‐Iodosuccinimide‐Enabled Selective N2‐Olefination of Benzotriazoles with Alkenes
  作者：Lili Zhu、Lifang Tian、Hui Zhang、Lina Xiao、Wen Luo、Bin Cai、Haifeng Wang、Chunjie Wang、Guanglu Liu、Chaoyu Pei、Yahui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801303

  日期：——

  Herein, we describe a zinc‐catalysed N2‐selective olefination of benzotriazoles with unactivated alkenes and styrenes. The transformation is achieved by a N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated two‐step, one‐pot approach, proceeding through sequential regioselective β‐iodoalkylation of benzotriazoles with alkenes and a subsequent base‐promoted 1,2‐elimination. The N2‐selective β‐iodoalkylation of benzotriazoles

  在本文中，我们描述了苯并三唑与未活化的烯烃和苯乙烯的锌催化N 2选择性烯化反应。该转化是通过N碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的两步一锅法完成的，该方法通过依次进行苯并三唑与烯烃的区域选择性β碘烷基化和随后的碱促进的1,2消除。苯并三唑的N 2选择性β碘烷基化具有高度立体定向性，可在非常简单温和的条件下发挥作用，表现出出色的官能团耐受性。N 2的高选择性归因于N之间的分子间氢键碘代琥珀酰亚胺和苯并三唑的1位上的NH氢键供体。这种可扩展的过程，作为结构多样的N 2烯烃化苯并三唑的模块化组装的有效方法，将极大地促进苯并三唑的N 2功能化的化学反应。
• A mechanistically designed mono-cinchona alkaloid is an excellent catalyst for the enantioselective dihydroxylation of olefins
  作者：E.J. Corey、Mark C. Noe、Michael J. Grogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78237-2

  日期：1994.8

  advanced regarding the origin of enantioselectivity in the OsO4-promoted dihydroxylation of olefins catalyzed by bis-cinchona alkaloid derivatives such as 1, specifically strong evidence for reaction via transition state assembly 2, the mono-quinidine derivative 3 was selected as a promising catalytic ligand. The experimental observation of high enantioselectivity promoted by 3 provides additional

  根据最近提出的关于OsO 4促进的由双金鸡纳生物碱衍生物（例如1）催化的烯烃的二羟基化中对映选择性的起源的想法，特别是有强有力的证据证明通过过渡态组装体2可以进行反应，单奎尼丁衍生物3是被选为有前途的催化配体。由3促进的高对映选择性的实验观察提供了有利于过渡态2的其他证据。
• Ligands for ADH: cinchona alkaloids and moderately sized organic
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US05260461A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Osmium-catalyzed methods of addition to an olefin are discussed. In the method of asymmetric dihydroxylation of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, an aqueous solution, a base, a ferricyanide salt and an osmium-containing compound are combined. The chiral ligand is an alkaloid or alkaloid derivative linked to an organic substituent of at least 300 daltons molecular weight through a planar aromatic spacer group. The organic substituent can be another alkaloid or alkaloid derivative. With the described chiral ligands, asymmetric dihydroxylation of olefins with high yields and enantiomeric excesses are achieved.

  铂催化的烯烃加成方法进行了讨论。在本发明的不对称二羟基化方法中，将烯烃、手性配体、有机溶剂、水溶液、碱、亚铁氰化盐和含铂的化合物结合在一起。手性配体是一种生物碱或生物碱衍生物，通过一个平面芳香间隔基连接到至少300道尔顿分子量的有机取代基上。有机取代基可以是另一个生物碱或生物碱衍生物。使用所述的手性配体，可以实现高产率和对映选择性过量的烯烃不对称二羟基化。

表征谱图