1-甲基环戊烯 | 693-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-甲基环戊烯
• 中文别名: 1-甲基-1-环戊烯；甲基环戊烯；1-甲基-环戊烯；1-甲基-环戊烷；1-甲基环戊烯,96%
• 英文名称: 1-methylcyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-methylcyclopentene；1-methyl-1-cyclopentene；methylcyclopentene
• CAS: 693-89-0
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00001397
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: ATQUFXWBVZUTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -142°C
• 沸点：
  75-77 °C(lit.)
• 密度：
  0.78 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  1 °F
• LogP：
  2.806 (est)
• 保留指数：
  641.72;642;645;648.6;649;654;654;649;649;654;660;643;640;636;674;647;639.1;647;648;643;643;644;654;662
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物和高温。 - 氧化物存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S62,S7
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。存储地点须远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-甲基环戊烯
化学品英文名称：	1-Methyl-1-cyclopentene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	693-89-0
分子式：	C 6 H 10
分子量：	82．15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-甲基环戊烯

有害物成分 含量 CAS No. 1-甲基环戊烯 100 693-89-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收后可能对身体有害。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、用水冷却火场容器。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-17
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用砂土吸收，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-127
沸点(℃)：	76
相对密度(水=1)：	0．7800
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-17
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 10
分子量：	82．15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32020
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成。

用途简介

暂无内容。

用途

主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00735a022
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-环戊烷 在 喹啉 作用下， 生成 1-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  研究甲基环戊烷系列；甲基环戊基一氯化物的制备及反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a047

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Substances Based on Phenoxyethanol Derivatives
  作者：O. S. Kukovinets、E. T. Yamansarova、V. G. Kasradze、E. A. Lozhkina、R. A. Zainullin、M. I. Abdullin

  DOI：10.1007/s11178-005-0225-8

  日期：2005.5

  By reaction of phenoxyethanol with diverse structure acyl chlorides phenoxyethanol esters were synthesized containing in the molecule fragments of undecene acid and also of some ketocarboxylic acids. The latter acids were obtained by ozonation of alkylcyclenes.

  通过苯氧基乙醇与具有不同结构酰氯的反应，合成了包含十一烯酸及其他一些酮羧酸分子片段的苯氧基乙醇酯类。这些酮羧酸是通过烷基环烯的臭氧化反应获得的。
• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Borane-Mediated Aldol Cycloreduction of Monoenone Monoketones:  Diastereoselective Formation of Quaternary Centers
  作者：Ryan R. Huddleston、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo020629f

  日期：2003.1.1

  Exposure of monoenone monoketones to catecholborane in THF at ambient temperature results in tandem 1,4-reduction-aldol cyclization. For aromatic and heteroaromatic enones, six-membered cyclic aldol products are formed in excellent yield with high levels of syn diastereoselectivity. Five-membered ring formation proceeds less readily, but the yield of cyclized product is improved through introduction

  在环境温度下将单烯酮单酮暴露于THF中的邻苯二酚硼烷中会导致串联1,4-还原-醛醇环化。对于芳族和杂芳族烯酮，以优异的收率和高水平的非对映选择性形成了六元环状羟醛产物。五元环的形成较不容易进行，但通过引入Rh（I）盐可提高环化产物的收率。
• <i>B</i>-Alkylcatecholborane-Mediated Tandem Radical Conjugated Addition−Aldol Cyclization
  作者：Alice Beauseigneur、Cecilia Ericsson、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/ol9014943

  日期：2009.8.20

  A one-pot procedure involving radical conjugate addition of B-alkylcatecholboranes to enones followed by intramolecular aldol reaction is reported. Application to the stereoselective synthesis of monocyclic and bicyclic products with up to four contiguous stereogenic centers is presented.

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。
• Intermolecular Cycloaddition of Ethyl Glyoxylate <i>O-tert</i>-Butyldimethyl­silyloxime with Alkenes
  作者：Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Nobuyoshi Morita、Yuu Takano、Kenji Fukui、Iwao Okamoto、Xin Huang、Yoshiyuki Tsutsumi

  DOI：10.1055/s-2007-967939

  日期：——

  Ethyl glyoxylate O-tert-butyldimethylsilyloxime, on treatment with various alkenes in the presence of BF3·OEt2, ­generated a C-ethoxycarbonyl N-boranonitrone intermediate, which underwent intermolecular cycloaddition to afford 3-(ethoxy­carbonyl)isoxazolidines in moderate to high yields.

  在BF3·OEt2存在下，乙二醛酸O-叔丁基二甲基硅氧基苯胺与各种烯烃反应，生成C-乙氧羰基N-硼烷腈中间体，该中间体经过分子间环加成反应，以中等至高产率得到3-（乙氧羰基）异恶唑烷酮。

表征谱图