3-环戊烯-1-醇 | 14320-38-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环戊烯-1-醇
• 中文别名: 3-环戊烯醇
• 英文名称: cyclopent-3-enol
• 英文别名: 3-cyclopentenol；cyclopent-3-en-1-ol；3-cyclopenten-1-ol；3-Cyclopentene-1-ol
• CAS: 14320-38-8
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: WEIMJSIRDZDHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24°C
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  41 °C
• pKa：
  14.90±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  Ⅲ
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H319,H401
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

3-环戊烯-1-醇是一种用于有机合成中间体和医药中间体的关键物质，可在实验室研发及化工医药合成过程中广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 dirhodium(II) tetrakis[methyl 4(R)-1-(3-phenylpropanoyl)-2-imidazolidinone-4-carboxylate] 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲酸酯（II）分子内插入碳氢氢短时立体选择性合成（+）-和（-）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one

  摘要：

  （1 S，5 R）-（-）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one的合成，是从二乙烯基甲醇通过催化复分解和C到各种前列腺素的有用合成前体。描述了3-环戊烯基重氮乙酸酯的H插入。在插入过程中已达到90±1％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00083-1
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到3-环戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-centrolobine via a diastereoselective ring rearrangement metathesis–isomerisation sequence

  摘要：

  描述了基于非对映选择性环重排复分解-双键异构化序列和一锅交叉复分解-氢化程序的(α)-centrolobine (1) 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b602056a

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2020095176A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth.

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。
• Tandem Catalysis:  The Sequential Mediation of Olefin Metathesis, Hydrogenation, and Hydrogen Transfer with Single-Component Ru Complexes
  作者：Janis Louie、Christopher W. Bielawski、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016431e

  日期：2001.11.1

  extensive use in olefin metathesis, it was also recently shown to be an effective precatalyst for mediating radical additions and hydrogenation reactions. We recently demonstrated all three reactions could be performed in tandem to afford well-defined block copolymers. Herein, we report that complex 1, or its more active derivative 2, is also useful in mediating a variety of other catalytic hydrogenation

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086512A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-α]pyridine and pyrazolo[1,5- α]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列取代苯并咪唑、咪唑并[1,2-α]吡啶和吡唑并[1,5-α]吡啶衍生物及其类似物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140179680A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。

表征谱图