2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 4105-21-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶；2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine；2-phenylimidazopyridine；imidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine；2-phenylimidazole [1,2-a]pyridine；2-phenylimidazolo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4105-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00219254
• 分子量: 194.236
• InChiKey: KDHWCFCNNGUJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5 °C
• 沸点：
  245 °C/11 mmHg
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 iron(III) chloride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3-在无氧化剂和无配体条件下用重氮乙腈催化咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3官能化

  摘要：

  的2-（咪唑并[1,2一种简便合成一个]吡啶-3-基）乙腈经由的FeCl 3催化的位点选择性C（SP 2）-H咪唑并[1,2的烷基化一]吡啶与diazoacetonitrile被呈现。该新方法具有环境友好的催化剂，易于获得的底物以及无氧化剂和无配体的反应条件。此外，如此获得的产物的重要性通过它们以良好的效率容易地转化成一些合成的和药学上感兴趣的产物而得以展示。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151774
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)甲酰胺 在 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Schilling et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 过氧化二异丙苯 在 溶剂黄146 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-甲基-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones under metal-free conditions

  摘要：

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c9ob02328c

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• Iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles in PEG₄₀₀
  作者：Marie-Aude Hiebel、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c4gc01462f

  日期：——

  An iodine-catalyzed sulfenylation of imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidines, and [1,2-b]pyridazines is herein described with various thiophenols using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400. The method enabled the formation of 3-arylthioimidazoheterocycles in moderate to excellent yields under metal-free conditions. Several functional groups were well tolerated under our optimized conditions

  本文描述了咪唑并[1,2- a ]-吡啶，-嘧啶和[1,2- b ]哒嗪的碘催化的亚磺酰基化，其中使用过氧化氢作为氧化剂在PEG 400中与各种硫酚一起使用。该方法能够在无金属条件下以中等至优异的产率形成3-芳基硫代咪唑并杂环。在我们优化的条件下，几个官能团的耐受性良好。
• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。