6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 61982-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 61982-63-6
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: QJBHTNVCHGXHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-bromo-6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  超声促进和碱介导的咪唑并[1,2-a]吡啶与三溴化吡啶鎓的区域选择性溴化反应

  摘要：

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707856
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Blue LED-driven C-N Bond formation for Synthesis of Imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v63i2.6338
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 碘 、 6-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下室温离子液体促进咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方法，在超声辐射下合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。使用离子液体作为催化剂进行反应。该反应过程证明了乙酰苯和2-氨基吡啶的底物范围广，并提供了对各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的便捷通道。与传统的加热方法相比，本方法具有许多优点，例如产率更高，反应时间更短，反应条件更温和以及后处理步骤更容易。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2238-3

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• A Carbonylation Approach Toward Activation of C_sp2-H and C_sp3-H Bonds: Cu-Catalyzed Regioselective Cross Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Hetarenes
  作者：Sai Lei、Yingying Mai、Caijuan Yan、Jianwen Mao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01588

  日期：2016.8.5

  An efficient copper-catalyzed selective cross coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with methyl hetarenes has been reported. This transformation opened a new route to synthesize the C-3 carbonyl imidazo[1,2-a]pyridine derivative, which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. 18O-labeling experiments indicated that the oxygen source of products originated from O2.

  已经报道了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基己烯的有效铜催化选择性交叉偶联。这种转变为合成C-3羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物开辟了一条新途径，该衍生物是天然产物和药物中常见的结构基序。18 O-标记实验表明产物的氧源来自O 2。
• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Amidation of Imidazoheterocycles with Dioxazolones
  作者：Sadhanendu Samanta、Susmita Mondal、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01832

  日期：2019.6.21

  amidating reagent has been developed. This protocol is a simple, straightforward, and economic was to afford a variety of N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide derivatives with excellent yields. A mechanistic study reveals that a reversible cleavage of C–H bond might be involved in the reaction.

  已经开发了使用二恶唑酮作为酰胺化试剂的Rh（III）催化的2-芳基咪唑杂环的定向邻位酰胺化。该方案简单，直接且经济，目的是以优异的产率提供各种N-（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。一项机理研究表明，该反应可能涉及C–H键的可逆裂解。
• Pd-catalyzed regiocontrolled Sonogashira and Suzuki cross-coupling reaction of 3,6-dihalogenoimidazo[1,2-a]pyridines: one-pot double-coupling approach
  作者：Ahmed El Akkaoui、Ibtissam Bassoude、Jamal Koubachi、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.108

  日期：2011.9

  Sonogashira and Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed coupling reactions of 3,6-dihalogenoimidazo[1,2-a]pyridines followed by another cross-coupling has been successfully developed. Various solvents, palladium species and bases were tested. Scope and limitations of this regiocontrolled palladium-catalyzed reaction were investigated. The synthesis of 3,6-disubstituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。
• A visible-light-promoted cross-dehydrogenative-coupling reaction of N -arylglycine esters with imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Chun-Cheng Zhou、Han-Lin Song、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.047

  日期：2018.8

  cross-dehydrogenative-coupling reaction between N-arylglycine esters and imidazo[1,2-a]pyridines for the construction of CC bond was developed. A range of N-arylglycine esters and imidazo[1,2-a]pyridines were able to undergo the CDC reaction readily to afford α-heteroaryl substituted α-amino acid derivatives in good to excellent yields. A tentative mechanism for the photoredox reaction was also proposed. Importantly

  N-芳基甘氨酸酯与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间温和方便的可见光促进的交叉脱氢偶联反应被用于构建C C键。一系列的N-芳基甘氨酸酯和咪唑并[1,2- a ]吡啶能够很容易地进行CDC反应，从而以良好或优异的收率得到α-杂芳基取代的α-氨基酸衍生物。还提出了光氧化还原反应的初步机制。重要的是，在这种可见光促进的转化中使用铜（II）盐作为唯一催化剂使该反应可持续且实用。