3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 89192-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 89192-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QBZJIMPSOSVFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Directed Lithiation of 3-Methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30593
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的3-苯氧基咪唑并杂环的直接合成

  摘要：

  提出了一种I 2介导的方案，用于从芳族酮和2-氨基吡啶或2-氨基苯并噻唑合成3-苯氧基咪唑杂环。这种直接，有效和操作简单的方法为合成3-苯氧基咪唑并具有极佳的产率提供了根本上新颖且快速的方法，并且避免了对任何金属，碱和额外氧化剂的需求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.066

文献信息

• 一种C-3位氧取代的咪唑杂环化合物的制备 方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106946875B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种如式(1)或式(2)或式(3)所示的化合物的合成方法，具体为将邻氨基氮杂环化合物、2‑氧基苯乙酮衍生物、过渡金属盐催化剂置于有机溶剂中，于含氧氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(1)或式(2)或式(3)所示的化合物；所述2‑氨基杂环化合物为2‑氨基吡啶类化合物或2‑氨基苯并[d]噻唑类化合物或1‑氨基异喹啉。本发明合成方法，操作简单，反应条件温和，副产物仅为水，反应收率高，最高达到了97％，合成的两种杂环类化合物都具有药理性，可作为药物的重要前体。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino-azaarenes with Lignin Models: Synthesis of 3-Phenoxy Imidazo Heterocycles
  作者：Jian Zhang、Xiunan Lu、Tingyan Li、Shanlu Wang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00480

  日期：2017.5.19

  A catalytic oxidative cyclization of 2-amino-pyridines or 2-aminobenzothiazole with 2-phenoxyacetophe-nones (a kind of lignin platform compound) was developed, efficiently providing valuable 3-phenoxy imidazo [1,2-a]-pyridines or 3-phenoxy benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. The reaction was realized under oxygen by simply using inexpensive CuI as the catalyst.
• Visible Light Organic Photoredox-Catalyzed C–H Alkoxylation of Imidazopyridine with Alcohol
  作者：Golam Kibriya、Sadhanendu Samanta、Sourav Jana、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02582

  日期：2017.12.15

  The visible light-mediated C-3 alkoxylation of imidazopyridines with alcohols has been achieved using rose bengal as an organic photoredox catalyst at room temperature. Widely abundant air acts as the terminal oxidant that avoids the use of a stoichiometric amount of peroxo compounds. A wide range of functional groups could be tolerated under the reaction conditions to produce C(sp(2))-H alkoxylated products in high yields.
• GUILDFORD, A. J.;TOMETZKI, M. A.;TURNER, R. W., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 987-989
  作者：GUILDFORD, A. J.、TOMETZKI, M. A.、TURNER, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• I2-mediated and direct synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles
  作者：Yanchun Guo、Yuexiu Wang、Han Xue、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.066

  日期：2019.3

  An I2-mediated protocol was proposed for the synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles from aromatic ketones and 2-aminopyridines or 2-aminobenzothiazole. This direct, efficient and operationally simple method provided a fundamentally novel and rapid approach for the synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles with good to excellent yields, and it avoided the requirement of any metal, base and extra

  提出了一种I 2介导的方案，用于从芳族酮和2-氨基吡啶或2-氨基苯并噻唑合成3-苯氧基咪唑杂环。这种直接，有效和操作简单的方法为合成3-苯氧基咪唑并具有极佳的产率提供了根本上新颖且快速的方法，并且避免了对任何金属，碱和额外氧化剂的需求。