2-phenyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 939821-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-1-azaindolizine
• CAS: 939821-42-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: YDXZLLNODIXKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 tetramethylguanidine-trifluoromethyl iodide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到2-phenyl-3,8-bis(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进咪唑并吡啶的直接 C3-三氟甲基化和全氟烷基化

  摘要：

  开发了一种通过可见光促进的 C-H 键官能化在咪唑并吡啶 C3 处直接三氟甲基化和全氟烷基化的有效方法。在蓝色 LED 的照射下，由相应的咪唑并吡啶和全氟烷基碘化物在室温下以中等至良好的产率合成了一系列 C3-全氟烷基取代的咪唑并吡啶。应该提到的是，该反应是在没有任何过渡金属催化剂、氧化剂和光催化剂的情况下进行的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01417j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 3DPA2FBN 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用有机光氧化还原催化剂连续流动光催化杂环的直接 CH 三氟甲基化

  摘要：

  已经成功开发了杂环的连续流动光催化直接 C-H 三氟甲基化，能够高效快速地构建多种三氟甲基化杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201287

文献信息

• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Regioselective Oxidative Trifluoromethylation of Imidazoheterocycles via C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Kamarul Monir、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/jo502928e

  日期：2015.2.6

  been carried out at room temperature through the functionalization of the sp2 C–H bond employing Langlois reagent under ambient air. A library of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized regioselectively. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并吡啶的氧化三氟甲基化反应已在室温下通过使用Langlois试剂对sp 2 C–H键进行官能化来进行。已经选择性地合成了具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• Transition‐Metal‐Free Direct Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Imidazopyridines under Mild Conditions
  作者：Shuaijun Han、Xianying Gao、Qingsong Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801541

  日期：2019.4

  The first transition‐metal‐free method for direct C−H trifluoromethylation of imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives with readily available Ruppert‐Prakash reagent TMSCF3 under mild conditions was described. Moreover, this method could be applied to direct C−H perfluoroalkylation of imidazopyridines, affording a series of novel perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Notable advantages

  描述了在温和条件下用现成的Ruppert-Prakash试剂TMSCF 3直接进行咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的CHH三氟甲基化的第一种无过渡金属的方法。而且，该方法可用于咪唑并吡啶的直接CH全氟烷基化，以中等到良好的产率提供一系列新颖的全氟烷基化产物。该协议的显着优势包括易于操作，高效和广泛的底物范围。
• Direct trifluoromethylation of imidazoheterocycles in a recyclable medium at room temperature
  作者：Xiao-Ming Ji、Liang Wei、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c5ra02888d

  日期：——

  Regioselective C–H trifluoromethylation of imidazoheterocycles with Langlois' reagent in a recyclable mixed medium of 1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate ([Bmim]BF₄) and water at room temperature has been developed.

  使用Langlois试剂在可回收的混合介质1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)和水中，在室温下对咪唑杂环化合物进行C-H三氟甲基化的区域选择性反应已经开发出来。
• Photoorganocatalysed and visible light photoredox catalysed trifluoromethylation of olefins and (hetero)aromatics in batch and continuous flow
  作者：Quentin Lefebvre、Norbert Hoffmann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c5cc09881e

  日期：——

  Trifluoromethylation of olefins and (hetero)aromatics with sodium triflinate as CF3 source and readily accessible benzophenone derivatives as photosensitisers has been developed in batch and flow.

  以三氟甲磺酸钠作为CF 3源和易于获得的二苯甲酮衍生物作为光敏剂，对烯烃和（杂）芳烃进行了三氟甲基化反应。