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2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈 | 885272-84-4

中文名称
2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈
中文别名
(2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-乙腈;2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-乙腈
英文名称
2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile
英文别名
——
2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈化学式
CAS
885272-84-4
化学式
C15H11N3
mdl
——
分子量
233.272
InChiKey
QWZCCRGBFMJYDB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.16

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    41.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:09c2597047c62e0f9de482d690167654
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈双氧水potassium carbonate 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 16.0h, 以72%的产率得到2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
    参考文献:
    名称:
    FeCl 3-在无氧化剂和无配体条件下用重氮乙腈催化咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3官能化
    摘要:
    的2-(咪唑并[1,2一种简便合成一个]吡啶-3-基)乙腈经由的FeCl 3催化的位点选择性C(SP 2)-H咪唑并[1,2的烷基化一]吡啶与diazoacetonitrile被呈现。该新方法具有环境友好的催化剂,易于获得的底物以及无氧化剂和无配体的反应条件。此外,如此获得的产物的重要性通过它们以良好的效率容易地转化成一些合成的和药学上感兴趣的产物而得以展示。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2020.151774
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    在无催化剂和无氧化剂条件下超声促进三组分反应合成 C3-氰甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶
    摘要:
    开发了一种在无催化剂、无氧化剂和温和条件下通过超声促进的三组分反应高效合成 C3-氰基甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。以令人满意的收率和良好的官能团相容性快速制备了一系列C3-氰甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶。该策略云也适用于短步骤合成唑吡坦和阿匹坦。
    DOI:
    10.1055/a-1704-4822
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文献信息

  • One‐Pot Synthesis of C3‐Alkylated Imidazopyridines from α‐Bromocarbonyls under Photoredox Conditions
    作者:Jinwen Tong、Yanling Zhan、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun
    DOI:10.1002/ejoc.202100922
    日期:2021.8.26
    One pot condensation and alkylation of α-bromocarbonyl compounds with 2-aminopyridines to access C3-alkylated imidazopyridines were achieved through photoredox catalysis. Comparing with the traditional route, this protocol provided an efficient and green synthesis of zolpidem in a short synthesis.
    通过光氧化还原催化,α-溴羰基化合物与 2-氨基吡啶的一锅缩合和烷基化得到C3-烷基化的咪唑并吡啶。与传统路线相比,该方案在短合成中提供了唑吡坦的高效绿色合成。
  • Iron-Catalyzed Dehydrogenative sp<sup>3</sup>–sp<sup>2</sup> Coupling via Direct Oxidative C–H Activation of Acetonitrile
    作者:Huimin Su、Luyao Wang、Honghua Rao、Hao Xu
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b00678
    日期:2017.5.5
    An iron-catalyzed dehydrogenative sp3–sp2 coupling of acetonitrile and 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine has been realized, which can serve as a novel approach toward heteroarylacetonitriles. The merit of this strategy is illustrated by the breadth of functional groups tolerated in the transformation and the fast access to pharmaceuticals (such as zolpidem) directly from the heteroarylacetonitriles.
    乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现,可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品(如唑吡坦)来说明。
  • Visible-Light-Induced Regioselective Cyanomethylation of Imidazopyridines and Its Application in Drug Synthesis
    作者:Qing Chang、Zhengyi Liu、Ping Liu、Lu Yu、Peipei Sun
    DOI:10.1021/acs.joc.7b00750
    日期:2017.5.19
    3-Cyanomethylated imidazopyridines were synthesized via a visible light-promoted reaction of imidazopyridines with bromoacetonitrile or iodoacetonitrile catalyzed by fac-Ir(ppy)3 under mild conditions. For the substrates with various substituents on benzene or pyridine ring, the reaction proceeded smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields. The synthetic utility of this
    通过fac -Ir(ppy)3在温和条件下催化的咪唑并吡啶与溴乙腈或碘乙腈的可见光促进反应合成了3-氰基甲基化的咪唑并吡啶。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的底物,反应平稳进行,以中等至良好的产率得到相应的产物。这种可见光诱导的反应的合成效用已经在唑吡坦和阿吡坦的有效合成中得到了说明。
  • 一种氰甲基化咪唑并吡啶类化合物的制备方 法
    申请人:南京师范大学
    公开号:CN106866661B
    公开(公告)日:2019-02-22
    本发明公开了一种氰甲基化咪唑并吡啶类化合物的制备方法,以咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物为原料,将其与溴乙腈或者碘乙腈在光催化作用下反应,即得。相对于现有技术,本发明方法避免了使用剧毒品氰化钾或者氰化钠、碘甲烷,且在制备咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的氰甲基化产物的过程中,将该化学转化由原来的三步缩短至一步。本发明制备路线短,制备方法简单,生产成本低,产物收率高,减少了溶剂的使用及排污时对环境造成的污染,易于实施,便于实现工业化。
  • Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
    作者:Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda
    DOI:10.1016/j.tetlet.2017.02.050
    日期:2017.3
    Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic
    基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因,尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化,使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下,将几个亲电基团(位于羰基官能团的α位,例如酯,酰胺,酮,丙二酸酯和氰基)添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
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