(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-Phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-methanol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PIAXUROOVXTADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-3-((4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the CuAAC Reaction for the Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  The archetypical CuAAC click chemistry is explored to assemble diverse 3-(triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines. The approach is simple, general, and environmentally benign to generate a library of novel triazolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yield (30-90%).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317379
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylallyl)pyridin-2-amine 在 di-iodine pentaoxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  I 2 O 5介导的N-（1-芳基烯丙基）吡啶-2-胺伴随C═C键裂解的碘环化反应：3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成

  摘要：

  已成功开发了一种简便的合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，该方法涉及I 2 O 5介导的N-（1-芳基烯丙基）吡啶-2-胺与C═C的碘环化级联反应键断裂。初步的机理研究表明，该方案可能会经历氧化环化/脱羧/碘化过程，其中I 2 O 5既用作氧化剂，又用作碘源。本协议具有衬底范围广，操作简单和无金属条件的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00765

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Oxidative sulfonamidomethylation of imidazopyridines utilizing methanol as the main C1 source
  作者：Xue-Mei Zhao、En-Ling Huang、Yu-Shen Zhu、Jing Li、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1039/c9ob00596j

  日期：——

  An efficient one pot, three component synthesis of C3 sulfonamidomethylated imidazopyridines has been disclosed under metal-free conditions, which utilized the commercially available and renewable reagent methanol as the main methylene source. A wide range of substituted imidazopyridines and sulfamides/amines were well tolerated to afford the corresponding products in up to 92% yield. In the isotopic

  已经公开了在无金属条件下有效的C 3磺酰胺基甲基化的咪唑并吡啶的一锅三组分合成方法，其利用市售的可再生试剂甲醇作为主要的亚甲基来源。广泛耐受各种取代的咪唑并吡啶和磺酰胺/胺，以高达92％的产率提供相应的产物。在同位素标记实验中，发现亚甲基的一小部分也源自DTBP。此外，进行了自由基清除剂反应，这表明可能不涉及自由基机理。当前的方法具有几个优点，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高反应效率。
• Synthesis of Diaryl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Designed as Potential Aromatase Inhibitors.
  作者：Cecile ENGUEHARD、Jean-Louis RENOU、Hassan ALLOUCHI、Jean-Michel LEGER、Alain GUEIFFIER

  DOI：10.1248/cpb.48.935

  日期：——

  From a pharmacophore model of bicyclic heterocycles as aromatase inhibitors we have designed three series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. The synthesis and the spectroscopy determination of various compounds are reported. The crystal data of one of these compounds (10b) was obtained. The aromatase inhibition potency was evaluated in vitro and no activity was found.

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。
• Organic-Dye-Catalyzed Visible-Light-Mediated Regioselective C-3 Alkoxycarbonylation of Imidazopyridines by Carbazates
  作者：Durgesh Sarothiya、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01742

  日期：2022.11.4

  bengal as a photoredox catalyst at room temperature has been developed. Biologically important alkoxycarboxylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position as well as coumarins and quinoxalin-2(1H)-ones have been prepared. The present approach has the advantage of having a user- and eco-friendly catalyst, a carbonyl source, as well as extremely mild conditions for direct and regioselective C–H alkoxycarbonylation

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。
• Formation of Methylene Linkage for N-Heterocycles: Sequential C–H and C–O Bond Functionalization of Methanol with Cosolvent Water
  作者：Na Li、Jinku Bai、Xiaolin Zheng、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00729

  日期：2019.6.7

  An iron-catalyzed methylene forming strategy is disclosed through sequential C-H and C-O bond functionalization of methanol with cosolvent water. This protocol provides an easy and novel access to methylene-tethered imidazo[1,2-a]pyridine and 2-aminopyridine analogues in a sustainable manner and represents a complementary approach to traditional methylene forming strategies.