6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 4044-98-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶；6-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4044-98-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• mdl: MFCD00219253
• 分子量: 273.132
• InChiKey: JECUQJPFGTUNCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands

  摘要：

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e

文献信息

• One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• Iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles in PEG₄₀₀
  作者：Marie-Aude Hiebel、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c4gc01462f

  日期：——

  An iodine-catalyzed sulfenylation of imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidines, and [1,2-b]pyridazines is herein described with various thiophenols using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400. The method enabled the formation of 3-arylthioimidazoheterocycles in moderate to excellent yields under metal-free conditions. Several functional groups were well tolerated under our optimized conditions

  本文描述了咪唑并[1,2- a ]-吡啶，-嘧啶和[1,2- b ]哒嗪的碘催化的亚磺酰基化，其中使用过氧化氢作为氧化剂在PEG 400中与各种硫酚一起使用。该方法能够在无金属条件下以中等至优异的产率形成3-芳基硫代咪唑并杂环。在我们优化的条件下，几个官能团的耐受性良好。
• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• tert-Butyl nitrite mediated azo coupling between anilines and imidazoheterocycles
  作者：Amrita Chakraborty、Sourav Jana、Golam Kibriya、Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c6ra03070j

  日期：——

  A tBuONO mediated practical and efficient method for the synthesis of azo imidazoheterocycles with broad functionalities has been achieved by the reaction between imidazoheterocycles and anilines at room temperature in goods yields. Azo indolizines were also prepared by employing this methodology. Mild reaction conditions, tolerance of wide functionalities, operational simplicity and easy purification

  甲吨BUONO介导的与广泛的官能团的偶氮imidazoheterocycles的合成实用且高效的方法已经通过在室温下，在产品的产率imidazoheterocycles和苯胺之间的反应来实现的。偶氮吲哚嗪也采用这种方法制备。温和的反应条件，对多种功能的耐受性，操作的简便性和产物的易于纯化是当前方案的显着优势。