3-苄基-2-苯基-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 1228040-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苄基-2-苯基-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1228040-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: HJVJSULIVKTIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 碘 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-苄基-2-苯基-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-碘咪唑并[1,2异构仿生有氧合成一个]吡啶通过的CuO X / OMS-2催化的环化串联/碘化及其晚期官能†

  摘要：

  在基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2（CuO x / OMS-2）上负载铜的情况下，由苯乙酮，2-氨基吡啶类化合物催化异构合成好氧合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和我2通过以一锅方式实现串联环化/碘化。作为一种非均相催化剂，OMS-2不仅充当催化性铜物种的载体，而且还充当电子传递介体（ETM），该电子传递介体与Cu结合生成低能量途径以实现快速电子传递。这样，仿生催化氧化可在温和条件下直接将空气用作绿色末端氧化剂，并使用极低的催化剂负载量（0.2 mol％Cu）以中等至优异的收率为相应的产品提供宽底物。在此过程中，在CuO x的辅助下，I 2不仅起着初始环化催化剂的作用/ OMS-2，但也可作为下一个亲电子氧化碘化反应的反应物，这使该反应具有很高的原子经济性。此外，还通过各种偶联反应证明了I-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的后期功能化，表明了其在合成和药物化学中的潜在应用。而且，该催化剂确实是非均质的并且可重复使用。

  DOI：

  10.1039/c4cy00919c

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Three-Component Reactions for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Manian Rajesh Kumar、Hyun Ming Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200679

  日期：2012.9

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized through multicomponent coupling reactions of 2-aminopyridines, aldehydes, and alkynecarboxylic acids in the presence of 10 mol-% CuI/Cu(OTf)2. Both aryl- and alkyl-substituted alkynecarboxylic acids, including propiolic acid, were good alkyne sources and afforded the desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields through the decarboxylative coupling

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。
• Magnetic Cu0@HAP@γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for one-pot three-component reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wei Sun、Wei Jiang、Gan Zhu、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.039

  日期：2018.10

  incorporated magnetic hydroxyapatite nanoparticles (Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 NPs) was conveniently synthesized via the ion exchange reaction, oxidation, and reduction steps. The structure and composition of the nanohybrid were confirmed by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and TGA. The magnetic Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 hybrid can efficiently catalyzed a one-pot multicomponent synthesis of imidazo[1

  的Cu（0）掺入磁性羟基磷灰石纳米颗粒（铜0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒）中的溶液方便地合成通过离子交换反应，氧化和还原步骤。通过FT-IR，SEM，EDS，TEM，XPS和TGA确认了纳米杂交体的结构和组成。磁性的Cu 0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2 ö 3该杂化物可以高效地催化由2-氨基吡啶，醛或乙醛酸，炔烃或炔基羧酸进行的一锅多组分合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用外部磁体可以轻松地从反应混合物中分离出磁性纳米催化剂，并成功地进行了三轮测试，但催化活性略有下降。
• Tandem Amination/Cycloisomerization of Aryl Propargylic Alcohols with 2-Aminopyridines as an Expedient Route to Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ping Liu、Chun-Lin Deng、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201101053

  日期：2011.12

  A new tandem route leading to imidazo[1,2-a]pyridines has been explored through the direct amination of aryl propargylic alcohols with 2-aminopyridines and their subsequent intramolecular cycloisomerization. A ZnCl2/CuCl system has been developed to promote this transformation, which resulted in various imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields.

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• InBr3-catalyzed three-component, one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.110

  日期：2011.11

  Indium(III) bromide has been used for the first time for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in a one-pot operation from 2-aminopyridine, aldehydes, and alkynes. InBr3 was found to be more effective for the activation of both alkyne and imine derived from aryl aldehyde and 2-aminopyridine.

  溴化铟（III）首次用于由一锅操作由2-氨基吡啶，醛和炔烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。发现InBr 3对于活化衍生自芳基醛和2-氨基吡啶的炔烃和亚胺都更有效。
• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。