摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

3-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 64413-91-8

中文名称
3-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
中文别名
——
英文名称
3-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
英文别名
3-chloro-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine;2-phenyl-3-chloroimidazo<1,2-a>pyridine
3-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化学式
CAS
64413-91-8
化学式
C13H9ClN2
mdl
MFCD00563115
分子量
228.681
InChiKey
JAJDCKJVJPINNW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    17.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶硫酸 作用下, 反应 1.0h, 以61%的产率得到2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
    参考文献:
    名称:
    Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1352 - 1356
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium chloride 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 1.5h, 以31%的产率得到3-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
    参考文献:
    名称:
    K 2 S 2 O 8-使用卤化钠作为卤素源,介导2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的卤化
    摘要:
    开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下,使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源,方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-,3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法,这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2019.03.008
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
    作者:Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy
    DOI:10.1021/acs.joc.8b02637
    日期:2019.1.18
    We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines
    我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐(NaCl / NaBr / NaI)作为卤素源和K 2 S 2 O 8(或)oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶,2-氨基嘧啶,吲哚和异喹啉。
  • K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
    作者:Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn
    DOI:10.1016/j.tetlet.2019.03.008
    日期:2019.4
    halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.
    开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下,使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源,方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-,3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法,这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
  • Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
    作者:Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei
    DOI:10.1002/cjoc.201900091
    日期:2019.6
    We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidantfree conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.
    我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案,该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外,这是在电化学条件下活化CBr 4,CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。
  • Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
    作者:Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy
    DOI:10.1039/d1gc01069g
    日期:——
    tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple
    本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化,即四氮-丁基溴化铵 (TBAB),作为溴化剂和电解质,用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂,而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于,现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模,也可以扩展到氯化。而且,
  • Difluorinative-hydroxylation and C-3 functionalization (halogenation/SCN/NO) of imidazopyridine using Selectfluor as fluorine source or oxidant respectively
    作者:Saradhi Kalari、Sridhar Balasubramanian、Haridas B. Rode
    DOI:10.1016/j.tetlet.2021.153028
    日期:2021.5
    3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ol (3m). The Zolimidine drug successfully underwent difluorinative-hydroxylation in high yield. Interestingly, addition of the tetra-n-butyl ammonium halide or NaI or KSCN or NaNO2 in the reaction provided oxidative functionalization of imidazopyridine wherein Selectfluor acted as an oxidant. The C-3 substituted (Cl, Br, I, SCN and NO) imidazo[1,2-a]pyridines were prepared
    在水性介质中,已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行,随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得,无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-(4-氟苯基)-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇(3m)的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是,加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中,咪唑并吡啶具有氧化功能,其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的(Cl,Br,I,SCN和NO)咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性,无金属/无碱和绿色方法。
查看更多

同类化合物

伊莫拉明 (5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-六氢-6,11,11-三甲基-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-6,9-甲基-4H-[1,2,4]三唑[3,4-c][1,4]苯并恶嗪四氟硼酸酯 (5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲醇 齐墩果-2,12-二烯[2,3-d]异恶唑-28-酸 黄曲霉毒素H1 高效液相卡套柱 非昔硝唑 非布索坦杂质Z19 非布索坦杂质T 非布索坦杂质K 非布索坦杂质E 非布索坦杂质67 非布索坦杂质65 非布索坦杂质64 非布索坦杂质61 非布索坦代谢物67M-4 非布索坦代谢物67M-2 非布索坦代谢物 67M-1 非布索坦-D9 非布索坦 非唑拉明 雷西纳德杂质H 雷西纳德 阿西司特 阿莫奈韦 阿米苯唑 阿米特罗13C2,15N2 阿瑞匹坦杂质 阿格列扎 阿扎司特 阿尔吡登 阿塔鲁伦中间体 阿培利司N-1 阿哌沙班杂质26 阿哌沙班杂质15 阿可替尼 阿作莫兰 阿佐塞米 镁(2+)(Z)-4'-羟基-3'-甲氧基肉桂酸酯 锌1,2-二甲基咪唑二氯化物 铵2-(4-氯苯基)苯并恶唑-5-丙酸盐 铬酸钠[-氯-3-[(5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-4-基)偶氮]-2-羟基苯磺酸基][4-[(3,5-二氯-2-羟基苯 铁(2+)乙二酸酯-3-甲氧基苯胺(1:1:2) 钠5-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧酸酯 钠3-[2-(2-壬基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)乙氧基]丙酸酯 钠3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-仲-丁基-4-羟基苯磺酸酯 钠(2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-溴-9-氧代-6-苯基-4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-3-基)-7-羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-D][1,3,2]二氧杂环己膦烷e-2-硫醇2-氧化物 野麦枯 野燕枯 醋甲唑胺