5-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-A]吡啶 | 2136-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 2136-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD08235645
• 分子量: 208.263
• InChiKey: URWJFJORXWGEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-A]吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到3-bromo-5-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  K 2 S 2 O 8-使用卤化钠作为卤素源，介导2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的卤化

  摘要：

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-methyl-2-phenylpyrido<1,2-a>pyrimidin-4(4H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• Enantioselective Hydrogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Christoph Schlepphorst、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201705370

  日期：2018.1.9

  of tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines by direct hydrogenation was achieved using a ruthenium/N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. The reaction forgoes the need for protecting or activating groups, proceeds with complete regioselectivity, good to excellent yields, enantiomeric ratios of up to 98:2, and tolerates a broad range of functional groups. 5,6,7,8‐Tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines, which are

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• A selenium-coordinated palladium(<scp>ii</scp>) <i>trans</i>-dichloride molecular rotor as a catalyst for site-selective annulation of 2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Neha Meena、Shobha Sharma、Ramprasad Bhatt、Vikki N. Shinde、Anurag Prakash Sunda、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1039/d0cc03599h

  日期：——

  ΔG‡298K/ΔG‡350K values of 15.5 and 17.2 kcal mol−1 for a roughly 4.5 Å-long rotor. The molecular rotor showed excellent catalytic activity with reverse regioselectivity for annulation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines (yields: ∼53–78%) with only 1.5 mol% catalyst loading.

  该报告描述了一种新型的由次级相互作用（SeCH⋯Cl）控制的分子转子的合成，该分子转子具有连接在Se–Pd–Se轴上的Cl–Pd–Cl转子辐条。对于大约4.5埃长的转子，在各种温度下获得的NMR数据确定ΔG ‡ 298K / ΔG ‡ 350K的值分别为15.5和17.2 kcal mol -1。分子转子对2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的环化反应具有优异的催化活性和反向区域选择性（产率：约53–78％），催化剂负载量仅为1.5 mol％。
• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。