3-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine | 34658-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridine
• CAS: 34658-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD01099339
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XWCGFQPHUYFTPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 3-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙醛酸氧化脱羧对咪唑杂环进行无金属苯甲酰化

  摘要：

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01842b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应 对2，3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域控制官能化†

  摘要：

  建立了一种有效的2,3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶区域控制功能化方法。通过使用Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，该序列允许在2位和3位选择性引入芳基，杂芳基，烷基和炔基取代基。可以轻松地从一种常见，稳定且易于获取的起始原料制备在2位和3位上不同取代的化合物库。

  DOI：

  10.1039/c7ob00624a

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Metal-free synthesis of aminomethylated imidazoheterocycles: dual role of <i>tert</i>-butyl hydroperoxide as both an oxidant and a methylene source
  作者：Om P. S. Patel、Nitesh Kumar Nandwana、Ajay Kumar Sah、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob02432d

  日期：——

  A metal-free method is developed for the aminomethylation of imidazoheterocycles with 2/4-aminoheterocycles using TBHP as a carbon source as well as an oxidant.

  以 TBHP 为碳源和氧化剂，开发了一种咪唑杂环与 2/4- 氨基杂环进行氨基甲基化的无金属方法。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Iron(III)-Catalyzed Denitration Reaction: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Hao Yan、Yuling Wang、Congming Pan、Hao Zhang、Sizhuo Yang、Xiaoyu Ren、Jian Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301658

  日期：2014.5

  An iron(III)-catalyzed one-pot three-component cross-coupling nitration reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and nitroalkanes, straightforwardly forms imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and is described in this report. The system shows good functional-group tolerance and proceeds smoothly in moderate to good yields.

  铁 (III) 催化的 2-氨基吡啶、醛和硝基烷烃的一锅三组分交叉偶联硝化反应直接形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并在本报告中进行了描述。该系统显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率顺利进行。