2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 297139-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 297139-61-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00546780
• 分子量: 302.4
• InChiKey: AXTJELIAOAQGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基亚磺酸乙酯与咪唑并[1,2-a]吡啶的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种简单的碘介导的方法，该方法通过使咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基亚磺酸乙酯在温和的条件下反应来合成亚磺酰基化的咪唑并[1,2-a]吡啶。研究了反应范围，并提出了一个合理的机理来阐明反应过程和活化方式。结果表明，亚磺酸乙酯是构建CS键的有效硫源。

  DOI：

  10.1055/a-1396-5933

文献信息

• Metal-free direct regioselective thiolation of imidazoheterocycles in water at room temperature
  作者：Dulin Kong、Qinghe Wang、Tiao Huang、Min Liang、Qiang Lin、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.059

  日期：2019.3

  A metal-free direct thiolation of imidazoheterocycles with various thiophenol in water at room temperature has been developed. In addition, the chemistry provides several advantages including mild condition, high yields, good functional group tolerance, green solvents and suitable for large-scale operations.

  已开发出室温下在水中用各种硫酚对金属进行咪唑杂环的无金属直接硫醇化反应。此外，该化学方法还具有多种优势，包括条件温和，收率高，对官能团的耐受性好，绿色溶剂且适用于大规模操作。
• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Regioselective, Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines by Employing I₂ /DMSO as the Catalytic Oxidation System
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201600800

  日期：2016.8.8

  molecular‐iodine‐catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2‐a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent‐free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed

  通过在无溶剂条件下使用二有机基二卤化氢实现咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效分子碘催化硫属元素化（S和Se）。通过使用DMSO作为氧化剂，在没有金属催化剂的情况下，并且在惰性气氛下，该方法提供了所需的产物，该产物已经在C3位置进行了区域硫磺化，产率高达96％。这种温和的绿色方法可以制备具有结构多样性的不同类型的硫族化咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，当前协议还扩展到其他N杂环核。
• Visible-light-induced regioselective sulfenylation of imidazopyridines with thiols under transition metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Shivasish Das、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c7gc02906c

  日期：——

  A metal-free visible-light-promoted regioselective C-3 sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and indoles using thiols has been developed via C(sp2)–H functionalization. This method provides direct access to a wide range of structurally diverse 3-sulfenylimidazopyridines of biological interest. The operational simplicity, eco-energy source, high atom efficiency, and the use of green solvents under

  通过C（sp 2）–H官能团开发了一种无金属的可见光促进的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚类吲哚类化合物的C-3区域选择性C-3亚磺酰基。该方法提供了直接接触生物感兴趣的结构上广泛的3-亚磺酰基咪唑并吡啶的途径。操作简便，生态能源，高原子效率以及在环境条件下使用绿色溶剂是该方法的一些吸引人的特征。