3-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1610348-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1610348-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂
• 分子量: 288.324
• InChiKey: SVAAKLHNXGVJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在 PEG400 介质中通过一锅缩合和 CH 芳基化直接合成各种 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402079

文献信息

• Efficient Access to 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via a One-Pot, Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Yuanxiang Wang、Brendan Frett、Hong-yu Li

  DOI：10.1021/ol501136e

  日期：2014.6.6

  ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed, three-component reaction for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines was developed under microwave irradiation. With the high availability of commercial reagents and great efficiency in expanding molecule diversity, this methodology is superior to the existing procedures for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines analogues.

  在微波辐射下，开发了一种快速的单锅、无配体、Pd(OAc) 2催化的三组分反应，用于合成 2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。由于商业试剂的高可用性和扩展分子多样性的高效率，该方法优于现有的合成 2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物的方法。
• An efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines via silver(I)-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Mehdi Soheilizad、Maryam Fardpour、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-017-1950-8

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient and economic Ag-catalyzed method for the direct cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed. This approach leads to the formation of corresponding 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives as biological and pharmaceutical materials of interest in good yields under mild reaction conditions. Graphical abstract

  摘要已开发出一种有效且经济的Ag催化方法，用于将未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基硼酸直接交叉偶联。该方法导致在温和的反应条件下以高收率形成相应的2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，作为感兴趣的生物和制药材料。 图形概要
• 10.1039/d4ob00410h
  作者：Biswas, Subrata、Roy, Arnab、Duari, Surajit、Maity, Srabani、Elsharif, Asma M.、Biswas, Srijit

  DOI：10.1039/d4ob00410h

  日期：——

  ring opening of 2H-azirines. Nucleophilic attack via the N-centre of mercaptopyridines and their analogues, followed by cyclisation by cleaving the C–S bond, allowed a library of imidazo[1,2-a]pyridines and related heterocycles to be built. The reaction protocol has been applied to various 2H-azirines, 2-mercaptopyridines, and thiazole-2-thiols, illustrating the generality of reaction conditions. The

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。
• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。