2,3-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine | 85102-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine；2,3-diphenylimidazo[1,2-α]pyridine
• CAS: 85102-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: POFIDBQBUSOODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-153 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 2,3-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到8-(3-methoxyphenyl)-2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶三唑的脱氮和咪唑并[1,2- a ]吡啶的3,8-二芳基化，钯催化2,6-二取代的吡啶的区域选择性合成†

  摘要：

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc05953a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一个有效的访问2,3- diarylimidazo [1,2一]吡啶经由咪唑并[1,2一]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯通过Suzuki交叉偶联反应直接芳基化序列

  摘要：

  描述了一种制备2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法。该过程涉及Suzuki交叉偶联反应，然后在3位直接芳基化。咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯被确定为合适的偶联伴侣，从而可以使用各种高度官能化的2， 3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.015

文献信息

• Heterogeneous biomimetic aerobic synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines via CuO_x/OMS-2-catalyzed tandem cyclization/iodination and their late-stage functionalization
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4cy00919c

  日期：——

  In this process, I2 not only plays the role of catalyst for the initial cyclization, with assistance from CuOx/OMS-2, but also acts as a reactant for the next electrophilic oxidative iodination, which makes the reaction highly atom economic. Besides, the late-stage functionalization of the I-substituted imidazo[1,2-a]pyridines is also demonstrated by various coupling reactions, which show its potential

  在基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2（CuO x / OMS-2）上负载铜的情况下，由苯乙酮，2-氨基吡啶类化合物催化异构合成好氧合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和我2通过以一锅方式实现串联环化/碘化。作为一种非均相催化剂，OMS-2不仅充当催化性铜物种的载体，而且还充当电子传递介体（ETM），该电子传递介体与Cu结合生成低能量途径以实现快速电子传递。这样，仿生催化氧化可在温和条件下直接将空气用作绿色末端氧化剂，并使用极低的催化剂负载量（0.2 mol％Cu）以中等至优异的收率为相应的产品提供宽底物。在此过程中，在CuO x的辅助下，I 2不仅起着初始环化催化剂的作用/ OMS-2，但也可作为下一个亲电子氧化碘化反应的反应物，这使该反应具有很高的原子经济性。此外，还通过各种偶联反应证明了I-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的后期功能化，表明了其在合成和药物化学中的潜在应用。而且，该催化剂确实是非均质的并且可重复使用。
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• Eucalyptol: a new solvent for the synthesis of heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen
  作者：Joana F. Campos、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c8gc04016h

  日期：——

  We report here the first investigation of the use of eucalyptol as a new solvent for organic transformations. Heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen were chosen as targets or as starting materials for widely used palladium-catalysed cross-coupling reactions, i.e. Suzuki–Miyaura and Sonogashira–Hagihara reactions. Eucalyptol turned out to be a viable sustainable alternative to common solvents

  我们在这里报告了对使用桉油精作为有机转化新溶剂的首次调查。含有氧，硫和氮的杂环被选为目标或作为起始用于广泛使用的钯催化的交叉偶联反应，材料即铃木-宫浦和的Sonogashira-萩原反应。桉树油被证明是普通溶剂的可行的可持续替代品。