3-((4-bromophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1310492-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1310492-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂S
• 分子量: 381.296
• InChiKey: IPOYIMJQQGMJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰肼 在 碘 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((4-bromophenyl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基亚磺酸乙酯与咪唑并[1,2-a]吡啶的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种简单的碘介导的方法，该方法通过使咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基亚磺酸乙酯在温和的条件下反应来合成亚磺酰基化的咪唑并[1,2-a]吡啶。研究了反应范围，并提出了一个合理的机理来阐明反应过程和活化方式。结果表明，亚磺酸乙酯是构建CS键的有效硫源。

  DOI：

  10.1055/a-1396-5933

文献信息

• Electrochemical Oxidative C—H Sulfenylation of Imidazopyridines with Hydrogen Evolution
  作者：Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800405

  日期：2019.1

  Selective oxidative C—H sulfenylation of imidazopyridine heterocycles is achieved using an undivided electrolytic cell. The reaction avoids the use of stoichiometric amount of external chemical oxidant and produces hydrogen gas as the only byproduct. Both aryl and aliphatic thiols demonstrate good reactivity for C—S bond formation.

  咪唑并吡啶杂环的选择性氧化CH H亚磺酰基化反应是通过使用未分割的电解池实现的。该反应避免使用化学计量的外部化学氧化剂，并产生氢气作为唯一的副产物。芳基和脂族硫醇均显示出对Cs键形成的良好反应性。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Iodine-Mediated Multicomponent Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines, Ketones, and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Hongjun Ren、Zhengkai Chen、Sipei Hu、Shiying Du、Yunjie Yao、Zuguang Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1612082

  日期：2019.3

  A one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from readily available 2-aminopyridines, ketones, and sulfonyl hydrazides, mediated by molecular iodine, has been developed. The transformations proceed smoothly with high efficiency and a broad substrate scope, affording the desired heterocyclic products in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种用于从容易获得的 2-氨基吡啶、酮和磺酰肼合成 3-芴基咪唑并 [1,2-a] 吡啶的一锅多组分反应，由分子碘介导。转化以高效率和广泛的底物范围顺利进行，以中等至优异的产率提供所需的杂环产物。
• Copper-catalyzed three-component reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with elemental sulfur and arylboronic acid to produce sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Genhua Xiao、Hao Min、Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.12.013

  日期：2018.9

  Abstract In this work, an efficient copper-catalyzed three-component reaction for the synthesis of sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines using elemental sulfur as the sulfenylating agents has been developed. The reaction could proceed smoothly with a high degree of functional group tolerance and provide the desired products in moderate to good yield.

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。
• TBAI–HBr system mediated generation of various thioethers with benzenesulfonyl chlorides in PEG₄₀₀
  作者：Dingyi Wang、Shengmei Guo、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c6ra02302a

  日期：——

  An efficient procedure for the formation of C–S bonds via C–H functionalization was developed for the synthesis of aryl sulfides in good to excellent yields using TBAI–HBr system promoted direct sulfenylation of various compounds, such as phenols, pyrazolones, indoles and related heteroarenes. Low cost and widely available arylsulfonyl chlorides were used as the sulfur source to provide various sulfur-containing

  开发了一种通过C–H功能化形成C–S键的有效方法，以使用TBAI–HBr系统促进各种化合物（例如苯酚，吡唑啉酮，吲哚及相关化合物）的直接亚硫基化来合成芳基硫化物，具有良好至优异的收率。杂芳烃。低成本和广泛使用的芳基磺酰氯被用作硫源以提供各种含硫化合物。本协议的特点是方便，绿色，高效，适用范围广，反应时间短。