N,N-dimethylcinnamylamine | 33962-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylcinnamylamine
• 英文别名: cinnamyldimethylamine；N,N-dimethyl-3-phenyl-2-propen-1-amine；N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 33962-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: SYUYXOYNRMMOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylcinnamylamine 在 二碘甲烷 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84.5%的产率得到N,N-dicinnamyl-N,N-dimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与三烷基铵甲基卤化物反应的新颖，类似Grob的取代/片段化机理的动力学证据

  摘要：

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。

  DOI：

  10.1039/a900218i
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N,N-dimethylcinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  Emde; Franke, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENGINEERED CELLS AND AGENT COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200276318A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以传递到待治疗的细胞或组织。
• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• CELL BASED METHODS AND COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200405881A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以治疗细胞或组织。
• METHOD FOR PRODUCING MODIFIED CONJUGATED DIENE-BASED POLYMER, MODIFIED CONJUGATED DIENE-BASED POLYMER, POLYMER COMPOSITION, CROSSLINKED BODY, TIRE AND COMPOUND
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US20190194430A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A modified conjugated diene-based polymer having high Mooney viscosity and good shape stability and exhibiting excellent processability and low heat build-up is obtained in as few steps as possible. The modified conjugated diene-based polymer is produced by a method of reacting a conjugated diene-based polymer having an active chain end, obtained by polymerizing a monomer containing a conjugated diene compound in the presence of an initiator that contains at least either of an alkali metal compound and an alkaline earth metal compound, with a compound [M] having at least two groups selected from the group consisting of a group “—C(R 1 )N-A 1 ” and a group “—N═C(R 1 )-A 1 ”, where R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbyl group and A 1 is a monovalent group having an alkoxysilyl group.

  通过尽可能少的步骤获得具有高莫尼粘度和良好形状稳定性、表现出优异加工性和低热积聚的改性共轭二烯基聚合物。这种改性共轭二烯基聚合物是通过一种方法制备的，该方法涉及将在至少含有碱金属化合物和碱土金属化合物中的至少一种的引发剂存在下聚合含有共轭二烯化合物的单体而获得具有活性链端的共轭二烯基聚合物与具有至少两个从群组“—C(R1)N-A1”和群组“—N═C(R1)-A1”中选择的基团的化合物[M]反应，其中R1是氢原子或烃基团，A1是具有烷氧基团的一价基团。
• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-methylaniline Derivatives Catalyzed by a Nickel–Diphosphine System
  作者：Haruki Nagae、Jingzhao Xia、Evgueni Kirillov、Kosuke Higashida、Koya Shoji、Valentin Boiteau、Wanbin Zhang、Jean-François Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c01356

  日期：2020.5.15

  nickel-catalyzed AAA with allylic alcohols results in low enantioselectivity. On the basis of the kinetics using a catalyst system made of Ni(cod)2 and (S)-Tol-MeO-BIPHEP, and DFT calculations for the reaction pathway of the AAA reaction mediated by an isolated olefin-coordinated nickel–DPPF complex 4b, we propose a mechanism where protonation of the nitrogen atom of the coordinating allylic amine by β-ketoester

  带有手性二膦配体的镍配合物，例如（S）-Tol-MeO-BIPHEP和（S）-H 8 -BINAP，使用烯丙基胺作为烯丙基来源，可作为β-酮酸酯不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效催化剂。反应以高催化活性和高对映选择性进行。N-甲基-N-苯基烯丙基胺对于实现高催化活性，实现高对映选择性以及将底物范围扩展至5元和7元β-酮酸酯都是必不可少的，其与烯丙基醇的镍催化AAA合成对映选择性低。根据动力学，使用由Ni（cod）2和（S）-Tol-MeO-BIPHEP，以及由分离的烯烃配位的镍-DPPF配合物4b介导的AAA反应的反应路径的DFT计算，我们提出了一种机制，其中配位的烯丙基胺的氮原子被β-酮酸酯是裂解C–N键并提供阳离子π-烯丙基镍（II）中间体的关键。