cinnamyl mercaptan | 80312-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl mercaptan
• 英文别名: S-cinnamyl thioacetate；S-(3-Phenyl-2-propen-1-yl) ethanethioate；S-(3-phenylprop-2-enyl) ethanethioate
• CAS: 80312-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: MYKKMBORBXLQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl mercaptan 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜的碱诱导环化：4,5-二取代 2H-噻喃 1,1-二氧化物的高产合成

  摘要：

  据报道，通过从烯炔砜开始的碱诱导过程，可以方便地合成 4,5-二取代的 2H-噻喃 1,1-二氧化物。除了强吸电子基团外，该反应可以容忍两个芳环中的多种取代基。这一发现代表了与相应醚行为的重大背离。该反应最有可能通过原位生成的 1,3,5-亚磺酸三烯酯的 6π-电环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500633
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 肉桂基氯 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到cinnamyl mercaptan
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Synthesis of Thioacetates Using Benzyltriethyl­ammonium Tetrathiomolybdate and Acetic Anhydride

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的硫代乙酸酯合成方法，以苄基三乙基铵四硫代钼酸盐和乙酸酐为关键试剂，从卤代烷出发，通过多步骤的串联反应进行合成。该方法已成功应用于正交保护的半胱氨酸和非对映异构体β-硫代糖苷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083517

文献信息

• 一种手性烯丙基硫醇羧酸酯及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN103896816B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种手性烯丙基硫醇羧酸酯及其制备方法，该手性烯丙基硫醇羧酸酯的化学结构式如下：其中，R1选自C1‑C16的烷基、C4‑C10的含N、O或硫的杂环基或者C4‑C10的含N、O或硫的杂芳基、芳基；R2选自C1‑C16的烷基或芳基；在有机溶剂中，‑20℃～30℃下，以硫代羧酸钾盐和烯丙基碳酸酯类化合物为原料，以[Ir(COD)Cl]2与配体作用生成的铱络合物作为催化剂，在添加剂的作用下反应2‑48小时，经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏的分离后得到手性烯丙基硫醇羧酸酯。与现有技术相比，本发明具有催化剂易得、催化活性高、条件温和、底物适用范围广等优点。
• Stereoselective synthesis of vinyl nitriles through a Ramberg–Bäcklund approach
  作者：Octavio A. Valle-González、Ángel I. Salazar-Bello、J. Armando Luján-Montelongo

  DOI：10.1039/d3ob00214d

  日期：——

  applicability of vinyl nitriles in the preparation of pharmaceuticals, polymers, and other valuable materials benefits from robust preparative methodologies. In this work, we present a novel approach for the synthesis of vinyl nitriles based on the Ramberg–Bäcklund olefination reaction (RBR). While there are few examples for accessing functionalized olefins using the RBR, we believe that this methodology

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。
• New Protocol for the Synthesis of S‐Thioesters from Benzylic, Allylic and Tertiary Alcohols with Thioacetic Acid
  作者：Abdelhak Lachguar、Uchchhal Bandyopadhyay、Mehdi Ech‐Chariy、Sandrine Vincendeau、Catherine Audin、Jean‐Claude Daran、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Eric Deydier

  DOI：10.1002/chem.202302551

  日期：2024.1.2

  Reaction of activated alcohols with neat thioacetic acid catalyzed by HBF4 provides a convenient entry into thioacetates, protected version of the corresponding thiols; the generation of intermediate acetates and thionoacetates and the mechanism of their further conversion to the final products has been fully rationalized.

  活化醇与纯硫代乙酸在 HBF 4催化下发生反应，可以方便地生成硫代乙酸酯，即相应硫醇的受保护形式；中间体乙酸酯和硫代乙酸酯的生成及其进一步转化为最终产品的机制已完全合理化。
• Synthesis of Thiols via Palladium Catalyzed Methanolysis of Thioacetates with Borohydride Exchange Resin
  作者：Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1080/00397919508011812

  日期：1995.9

  Various thiols are prepared quantitatively from the corresponding thioacetates via Pd catalyzed methanolysis with borohydride exchange resin under a mild and neutral conditions. One-pot synthesis of thiols from alkyl halides through the formation of alkyl thioacetates using thioacetate exchange resin followed by methanolysis is also described.
• A new, highly efficient method for the conversion of alcohols to thiolesters and thiols
  作者：R.P. Volante

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81842-6

  日期：1981.1