((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))dibenzene | 144759-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))dibenzene
• 英文别名: dicinnamyl ether；bis(cinnamyl) ether；[(E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-1-enyl]benzene
• CAS: 144759-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: SXZQETPZXHHVOY-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))dibenzene 在 iron(II) triflate 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R)-2-ethenyl-1,3-dimethyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇或烯丙基醚的铱催化β-萘间的分子间不对称脱芳香化作用

  摘要：

  有人开发了Ir催化的β-萘酚与烯丙醇或烯丙醚的分子间不对称脱芳香化反应。当使用由[Ir（COD）Cl] 2（COD =环辛二烯）和手性P /烯烃配体生成的铱催化剂时，在高达120℃的温度下，可获得带有全碳取代的季手性中心的高度官能化的β-萘酮化合物。收率92％，ee 98％  。从原子经济的观点出发，直接将烯丙醇用作亲电子试剂代表了一种改进。首次发现烯丙基醚在Ir催化下发生不对称的烯丙基取代反应。脱芳香化产品向各种图案的多样化转化使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201609654
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 C₁₀H₁₂CoN₃⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴(III)化合物催化二羰基化合物与醇的单烯丙基化和苄基化

  摘要：

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ra09778k

文献信息

• Continuous-Flow Multistep Synthesis of Cinnarizine, Cyclizine, and a Buclizine Derivative from Bulk Alcohols
  作者：Svetlana Borukhova、Timothy Noël、Volker Hessel

  DOI：10.1002/cssc.201501367

  日期：2016.1

  Cinnarizine, cyclizine, buclizine, and meclizine belong to a family of antihistamines that resemble each other in terms of a 1‐diphenylmethylpiperazine moiety. We present the development of a four‐step continuous process to generate the final antihistamines from bulk alcohols as the starting compounds. HCl is used to synthesize the intermediate chlorides in a short reaction time and excellent yields

  肉桂利嗪，环利嗪，丁克利嗪和甲氯嗪属于抗组胺药家族，它们在1-二苯基甲基哌嗪部分上彼此相似。我们提出了一个四步连续过程的开发过程，该过程从大量的醇类作为起始化合物生成最终的抗组胺药。HCl用于在短的反应时间内合成中间氯化物，并具有优异的收率。该方法学提供了合成用于药物合成的中间体的绝佳方法。在线分离允许在以下步骤中收集纯净的产品并立即消费它们。肉桂利嗪，环齐嗪和丁克利嗪衍生物的总分离产率分别为82％，94％和87％。这四个步骤的总停留时间为90分钟，生产率为2 mmol h -1。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF INGENOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INGÉNOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEO LAB LTD

  公开号：WO2014191457A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates generally to methods of synthesis of diterpene heterocylic compounds. More particularly, the present invention relates to efficient methods of synthesis of ingenol (Formula (21), CAS 30220-46-3), from a compound of formula (1). The present invention also provides for various advantageous intermediates along the synthetic route of ingenol. Efficient synthesis of ingenol is important in the design and synthesis of related analogues, such as ingenol-3-angelate.

  本发明一般涉及二萜杂环化合物的合成方法。更具体地，本发明涉及从式（1）化合物高效合成英吉醇（式（21），CAS 30220-46-3）的方法。本发明还提供了在英吉醇的合成途中的各种有利的中间体。高效合成英吉醇对于设计和合成相关类似物，如英吉醇-3-安榴酸酯，是重要的。
• Formation of α,β-unsaturated carbonyl compounds by palladium-catalyzed oxidation of allylic alcohols
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Pedro Noheda、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88235-5

  日期：1994.9

  Treatment of allylic alcohols with catalytic amounts of palladium catalysts in the presence of oxygen leads to the formation of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在氧气存在下用催化量的钯催化剂处理烯丙醇会导致形成α，β-不饱和羰基化合物。
• α-Oximono-esters as precursors to heterocycles – generation of oxazinone N-oxides and cycloaddition to alkene dipolarophiles
  作者：Frances Heaney、Julie Fenlon、Colm O′Mahony、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b307077h

  日期：——

  undergoes facile thermal cyclisation affording nitrones 1c and 1d in good yield. Oximes E-5a,b with a terminal methyl substituent on the alkene moiety furnish nitrone only under the influence of an external electrophile [PhSeBr/AgBF4]. A terminal Ph substituent on 5c,d prohibits formation of the cyclic dipole irrespective of reaction conditions, and whilst 5d reacts to afford a bicyclic isoxazolofuranone

  已经尝试制备一系列末端和内部取代的δ-烯基和δ-炔基酯6、7和9，它们是恶嗪-2-一硝基的潜在前体。丙酮酸或苯甲酰甲酸与适当的醇之间的缩合在某些情况下进展顺利，而在其他情况下烯丙基转座是主要特征-尤其是在与α-乙烯基苄醇反应期间。丙酮酸衍生物的氧化提供了E-肟异构体，而苯甲酰基甲酸衍生物提供了混合的几何异构体。带有一个内部Me基团的4a1的E-肟经过简单的热环化反应，以较高的收率得到硝酮1c和1d。在烯烃部分上带有末端甲基取代基的肟E-5a，b仅在外部亲电试剂[PhSeBr / AgBF4]的影响下才提供硝酮。不管反应条件如何，5c，d上的末端Ph取代基均禁止形成环状偶极子，并且5d通过IOOC反应（分子内肟烯烃环化）反应生成双环异恶唑并呋喃酮13，而5c保持热惰性。最终，δ-炔基肟9c，d也未能环化。已经研究了新偶极子与贫电子烯烃双亲性物之间的环加成反应的区域和立体化学特征。反应所需的条