6-苯基己-5-烯-2-酮 | 69371-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 6-phenylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-hexen-(1)-on-(5)；6-Phenyl-5-hexen-2-one
• CAS: 69371-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FQAGFMVFSPYMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9980

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基己-5-烯-2-酮 在 盐酸 、 palladium chloride*2MeCN 、 copper dichloride 、 四氯苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以50%的产率得到间羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  苯酚的新途径：钯催化环化和γ，δ-不饱和酮的氧化

  摘要：

  我们报告了一种从一锅中的无环不饱和酮合成苯酚的新策略。该反应通过钯与链状酮的烯醇形式的烯烃的钯催化碳钯反应进行，从而生成取代的环己酮。引入末端氧化剂后，钯催化的氧化反应产生所需的苯酚。这种方法允许对无环底物上的酚取代基进行编程，因此规避了传统酚合成中固有的局限性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600447
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到6-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从 γ,δ-不饱和酮制备双环 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。

  DOI：

  10.1021/ol8022853

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4- or 5-substituted 2-benzyl- and 2-benzoylpyrrolidines by means of anodic oxidation of δ-alkenylamines
  作者：Masao Tokuda、Tohru Miyamoto、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87064-2

  日期：——

  The anodic oxidation of the lithium amides of δ-alkenylamines 6a, 6b, 6c, 10a, and 10b gave stereoselectively cis-5-substituted 2-benzyl-1-methylpyrrolidines (7a,7b,7c) and 4-substituted 2-benzyl-1-methyl-pyrrolidines (11a, 11b) in high yields. The anodic oxidation of N-methoxyl compounds of δ-alkenylamines (12a, 12b) gave 5-substituted 2-benzoyl-1-methylpyrrolidines (13a, 13b).

  δ-alkenylamines的锂酰胺的阳极氧化6a，图6b，图6c，图10a，和图10b给出立体选择性顺-5-取代的2-苄基-1- methylpyrrolidines（7A，7B，7C）和4-取代的2-苄基1-甲基吡咯烷（11a，11b）高产率。δ-烯基胺的N-甲氧基化合物的阳极氧化（12a，12b）得到5-取代的2-苯甲酰基-1-甲基吡咯烷（13a，13b）。
• Dual Palladium- and Proline-Catalyzed Allylic Alkylation of Enolizable Ketones and Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9001812

  日期：2009.3.19

  The dual Pd/proline-catalyzed α-allylation reaction of a variety of enolizable ketones and aldehydes with allylic alcohols is described. In this reaction, the choice of a large-bite angle ligand Xantphos and proline as the organocatalyst was essential for generation of the crucial π-allyl Pd intermediate from allylic alcohol, followed by nucleophilic attack of the enamine formed in situ from the corresponding

  描述了多种可烯化的酮和醛与烯丙基醇的双重Pd /脯氨酸催化的α-烯丙基化反应。在该反应中，选择大咬角配体Xantphos和脯氨酸作为有机催化剂对于从烯丙醇生成关键的π-烯丙基Pd中间体至关重要，然后由相应的可烯醇化羰基原位形成烯胺进行亲核攻击底物和脯氨酸。
• Cooperative Palladium/Proline-Catalyzed Direct α-Allylic Alkylation of Ketones with Alkynes
  作者：Chi Yang、Kaifan Zhang、Zijun Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02649

  日期：2016.10.21

  The cooperative palladium/l-proline-catalyzed direct α-allylic alkylation of ketones with alkynes is achieved. This reaction exhibits high atom economy since a leaving group is not liberated and a stoichiometric amount of extra oxidant is not needed. A broad range of functional groups are tolerated, and the reaction scope could be further expanded to aldehydes.

  实现了炔与炔的钯/ 1-脯氨酸协同催化的直接α-烯丙基烷基化。由于不释放离去基团并且不需要化学计量的额外氧化剂，因此该反应具有高原子经济性。可以容忍各种各样的官能团，并且反应范围可以进一步扩大到醛。
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Domino Epoxide Ring-Opening/Ketyl Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1021/jo970022c

  日期：1997.5.1

  A new sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and ketyl radical olefin cyclization leads to a variety of cis-1,3-cyclopentanediols and cis-1,3-cyclohexanediols in good yields and with high diastereoselectivity.

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。
• Regioselective aerobic oxidative Heck reactions with electronically unbiased alkenes: efficient access to α-alkyl vinylarenes
  作者：Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c5cc05312a

  日期：——

  A Pd(TFA)₂/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline catalyst enables branched-selective oxidative coupling of arylboronic acids and electronically unbiased alkenes.

  一种Pd(TFA)₂/2,9-二甲基-1,10-菲啰啉催化剂实现了芳基硼酸和电子不偏的烯烃的支链选择性氧化偶联。