di-(E)-cinnamyl sulfide | 41946-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-(E)-cinnamyl sulfide
• 英文别名: dicinnamyl sulfide；di-trans-cinnamyl sulfide；Di-trans-cinnamyl-sulfid；Dicinnamyl-sulfid；[(E)-3-(cinnamylthio)prop-1-enyl]benzene；[(E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 41946-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₈S
• 分子量: 266.407
• InChiKey: ZMVYXEPERFXGRP-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(E)-cinnamyl sulfide 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonylprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones

  摘要：

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39950001297
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 potassium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 di-(E)-cinnamyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ramdohr, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1858, p. 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of diallyl sulfides from allyl alcohols and hexamethyldisilathiane
  作者：Shwu-Chen Tsay、Gregory L. Yep、Buh-Luen Chen、Lung Ching Lin、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91216-5

  日期：1993.1

  Diallyl sulfides were obtained in 60–90% yields by reaction of various allyl alcohols (1.0 equiv) with hexamethyldisilathiane (≈0.55 equiv) in CH2Cl2 at room temperature in the presence of BF3·OEt2 (0.8–1.1 equiv).

  在室温下，在BF 3 ·OEt 2（0.8-1.1当量）存在的条件下，通过在CH 2 Cl 2中使各种烯丙醇（1.0当量）与六甲基二硅锡烷（≈0.55当量）反应，以60-90％的产率获得二烯丙基硫化物。。
• Gierer; Alfredsson, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1240,1248
  作者：Gierer、Alfredsson

  DOI：——

  日期：——
• Calge, Phillip C.; Meyer, O.; Weickhardt, K., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, p. 11730 - 11744
  作者：Calge, Phillip C.、Meyer, O.、Weickhardt, K.、Arif, Atta M.、Gladysz, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ramdohr, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1858, p. 448
  作者：Ramdohr

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。