N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid | 43219-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid
• 英文别名: N-cinnamylformamide；N-phenylpropenylcarboxamide；N-Cinnamylformamid；N-(3-phenyl-2-propenyl)formamide；N-(3-phenylprop-2-enyl)formamide
• CAS: 43219-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VYEBDPCTVMNRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-137 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162
  肉桂基氯	cinnamyl chloride	2687-12-9	C9H9Cl	152.623

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cinnamylamine	4360-51-4	C9H11N	133.193
  ——	4-phenylbut-3-enenitrile	16170-45-9	C10H9N	143.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到cinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  一种生物质基胺化物的快速合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种生物质基胺化物的快速合成方法，包括：以甲酰胺为胺源，甲酸为氢源，生物质醛酮为原料，在微波辅助加热且在无溶剂和催化剂的条件下，通过快速加热促进甲酰胺与醛酮类化合物直接加成并经甲酸还原制备得到相应的甲酰胺衍生物；甲酰胺衍生物在碱作用下经醇解选择性转化为相应一级胺化物。本发明微波辅助加热反应体系，催化效率明显高于相应的油浴体系，并且反应时间极大缩短，选择性得到显著提高，生物质醛或酮类化合物的转化率至少可达到99％，甲酰胺衍生物产率可达到85‑99％；甲酰胺衍生物经醇解合成一级胺化物，产率可达92‑99％。

  公开号：

  CN109053644B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯中间体钯催化合成烯丙基脲

  摘要：

  报道了烯丙基碳酸酯与三甲基甲硅烷基异氰酸酯的钯催化偶联以提供烯丙基异氰酸酯。在此一锅法中，在第二步中添加胺以产生烯丙基脲。发现使用具有大咬合角的双齿膦配体在这种转变中很重要。已检查烯丙基碳酸酯的范围，以及与这些反应条件相容的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600149

文献信息

• Synthesis and Properties of Secondary Thiocarbamoylsilanes
  作者：Toshiaki Murai、Rumi Hori

  DOI：10.1246/bcsj.20090231

  日期：2010.1.15

  influenced by the substituents on the aromatic ring: electron-withdrawing groups decreased the yield. No reaction occurred with thioformamides having secondary alkyl groups on the nitrogen atom, whereas the reaction of those with primary alkyl groups proceeded smoothly to form the corresponding thiocarbamoylsilanes. Initially, deprotonation takes place at the nitrogen atom to generate lithium thioimidates

  二级硫代甲酰胺与过量的 LDA 和 Me 3 SiCl 在 -78 °C 下反应。甲硅烷基被选择性地引入到硫代羰基碳原子上，得到仲硫代氨基甲酰基硅烷。Me 2 PhSiCl 和 t-BuMe 2 SiCl 的使用产生了产率降低的类似产品。虽然多种N-芳基甲基硫代甲酰胺参与了硅烷化反应，但产物的产率受芳环上取代基的影响：吸电子基团降低了产率。与氮原子上具有仲烷基的硫代甲酰胺不发生反应，而具有伯烷基的硫代甲酰胺反应顺利进行，形成相应的硫代氨基甲酰基硅烷。最初，在氮原子上发生去质子化以生成硫代亚胺酸锂，然后用氯硅烷甲硅烷基化，形成硫代亚胺甲硅烷酯。过量的 LDA 使亚胺酸碳原子上的硫代亚胺甲硅烷基去质子化，生成硫代亚胺甲硅烷基锂，其经历反向布鲁克重排以形成在亚胺碳原子上带有甲硅烷基的硫代亚胺酸锂。中间体的水解可能导致二级硫代氨基甲酰基硅烷的形成。在硫代氨基甲酰基硅烷的紫外-可见光谱中，归因于 n-π*
• [EN] BICYCLO-PYRAZOLES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] BICYCLO-PYRAZOLES ACTIFS INHIBITEURS DE KINASE, PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004013144A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a pyrrolo-pyrazole or pyrazolo-azepine. The invention also provides specific pyrrolo-pyrazoles and pyrazolo-azepines, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或与之相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中注射有效量的吡咯-吡唑或吡唑-氮杂七元环。本发明还提供了特定的吡咯-吡唑和吡唑-氮杂七元环，有用的中间体，包含至少两种中间体的库，制备它们的方法以及含有它们的制药组合物，这些组合物有助于治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或与之相关的疾病，如癌症，细胞增殖性疾病，病毒感染，自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• [EN] BICYCLO-PYRAZOLES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] BICYCLO-PYRAZOLES ACTIFS UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004014374A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a pyrazole-tetrahydro pyridine derivative. The invention also provides specific pyrazole-tetrahydro pyridines, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病的方法，该方法包括向需要该方法的哺乳动物施用有效量的吡唑-四氢吡啶衍生物。本发明还提供了特定的吡唑-四氢吡啶，包含至少其中两种的库，它们的制备过程和含有它们的制药组合物，这些组合物在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病中有用，例如癌症，细胞增殖性疾病，病毒感染，自身免疫疾病和神经退行性疾病。
• Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Villa Manuela

  公开号：US20060135508A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a pyrrolo-pyrazole or pyrazolo-azepine. The invention also provides specific pyrrolo-pyrazoles and pyrazolo-azepines, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的吡咯-吡唑或吡唑-氮杂七环。本发明还提供了具体的吡咯-吡唑和吡唑-氮杂七环，有用的中间体，包含至少两种的库，它们的制备过程以及含有它们的制药组合物，这些组合物在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病，如癌症、细胞增殖性疾病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病中有用。
• ANTI-CANCER COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Robertson Gavin P.

  公开号：US20080306148A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Anti-cancer compositions and methods are described including one or more isothiocyanates and/or isoselenocyanates. Methods of treating a subject are provided according to embodiments of the present invention which include administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject having a condition characterized by Akt dysregulation. Administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject detectably increases apoptosis and/or decreases proliferation of cancer cells, particularly cancer cells characterized by Akt dysregulation.

  本发明涉及一种抗癌组合物和方法，其中包括一种或多种异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯。根据本发明的实施例提供了治疗主体的方法，包括向具有Akt失调特征的主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物。向主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物，可以明显增加细胞凋亡和/或减少具有Akt失调特征的癌细胞的增殖，特别是癌细胞。