1-(diethylamino)-3-phenyl-2-propene | 33962-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diethylamino)-3-phenyl-2-propene
• 英文别名: N,N-diethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine；N,N-diethyl-3-phenyl-2-propen-1-amine；N-cinnamyl-N,N-diethylamine；3-Diaethylamino-1-phenyl-propen-(1)；1-(Diaethylamino)-3-phenyl-2-propen；1-Phenyl-3-N-diethylaminoprop-1-en；3-Diethylamino-1-phenyl-1-propen；Cinnamyl-diaethyl-amin；cinnamyl-diethyl-amine；Diethylaminomethylstyrene
• CAS: 33962-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PPMXDDJEXJDFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  146-147 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylamino)-3-phenyl-2-propene 、 氯化苄 生成 diethyl-benzyl-cinnamyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Emde; Schellbach, Archiv der Pharmazie, 1911, vol. 249, p. 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-dicinnamyl-ammonium; chloride 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 1-(diethylamino)-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Emde; Schellbach, Archiv der Pharmazie, 1911, vol. 249, p. 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-methylaniline Derivatives Catalyzed by a Nickel–Diphosphine System
  作者：Haruki Nagae、Jingzhao Xia、Evgueni Kirillov、Kosuke Higashida、Koya Shoji、Valentin Boiteau、Wanbin Zhang、Jean-François Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c01356

  日期：2020.5.15

  nickel-catalyzed AAA with allylic alcohols results in low enantioselectivity. On the basis of the kinetics using a catalyst system made of Ni(cod)2 and (S)-Tol-MeO-BIPHEP, and DFT calculations for the reaction pathway of the AAA reaction mediated by an isolated olefin-coordinated nickel–DPPF complex 4b, we propose a mechanism where protonation of the nitrogen atom of the coordinating allylic amine by β-ketoester

  带有手性二膦配体的镍配合物，例如（S）-Tol-MeO-BIPHEP和（S）-H 8 -BINAP，使用烯丙基胺作为烯丙基来源，可作为β-酮酸酯不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效催化剂。反应以高催化活性和高对映选择性进行。N-甲基-N-苯基烯丙基胺对于实现高催化活性，实现高对映选择性以及将底物范围扩展至5元和7元β-酮酸酯都是必不可少的，其与烯丙基醇的镍催化AAA合成对映选择性低。根据动力学，使用由Ni（cod）2和（S）-Tol-MeO-BIPHEP，以及由分离的烯烃配位的镍-DPPF配合物4b介导的AAA反应的反应路径的DFT计算，我们提出了一种机制，其中配位的烯丙基胺的氮原子被β-酮酸酯是裂解C–N键并提供阳离子π-烯丙基镍（II）中间体的关键。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Pentacoordinated Carboxylate π-Allyl Nickel Complexes as Key Intermediates for the Ni-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Kita、Hironobu Sakaguchi、Yoichi Hoshimoto、Daisuke Nakauchi、Yasuhito Nakahara、Jean-François Carpentier、Sensuke Ogoshi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201502329

  日期：2015.10.5

  amination of allylic alcohols with primary and secondary amines catalyzed by a system made of [Ni(1,5‐cyclooctadiene)2] and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene was effectively enhanced by adding nBu4NOAc and molecular sieves, affording the corresponding allyl amines in high yield with high monoallylation selectivity for primary amines and high regioselectivity for monosubstituted allylic alcohols. Such remarkable

  通过添加n Bu 4 NOAc和分子筛，可以有效地增强由[Ni（1,5-环辛二烯）2 ]和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁构成的体系催化的伯胺和仲胺对烯丙基醇的直接胺化作用。得到高产率的相应烯丙基胺，对伯胺具有高的单烯丙基化选择性，对单取代的烯丙基醇具有高的区域选择性。的如此显着加性效应Ñ卜4 NOAC通过分离和表征一些镍配合物，表现中性电荷的五配位η的关键作用阐明3与较早在烯丙基取代反应中报道的常见阳离子四配位复合物相反，本系统中的乙酸烯丙基乙酸酯络合物。
• Diphosphines of dppf-Type Incorporating Electron-Withdrawing Furyl Moieties Substantially Improve the Palladium-Catalysed Amination of Allyl Acetates
  作者：Aziz Fihri、Jean-Cyrille Hierso、Anthony Vion、Duc Hanh Nguyen、Martine Urrutigoïty、Philippe Kalck、Régine Amardeil、Philippe Meunier

  DOI：10.1002/adsc.200505050

  日期：2005.7

  active Pd/diphosphine catalytic systems incorporating new, air-stable ferrocenyl-furylphosphines allow nucleophilic allylic amination at room temperature with unprecedented turnover frequencies. For instance, in the presence of 0.01 mol % catalyst the coupling of aniline to allyl acetate occurs at a TOF of more than 10,000 h−1; even the addition of the less nucleophile morpholine to allyl acetate is observed

  结合了新的，空气稳定的二茂铁基-呋喃基膦的高活性Pd /二膦催化体系可在室温下以前所未有的周转频率进行亲核烯丙基胺化反应。例如，在0.01mol％催化剂的存在下，苯胺与乙酸烯丙酯的偶联在TOF大于10,000h -1时发生；优选地，TOF大于10,000h -1。甚至在TOF为4250 h -1的情况下也观察到向乙酸烯丙酯中添加了较少亲核试剂吗啉。在催化剂负载量较低的情况下，对风味要求很高的空间需求乙酸香叶酯（一种单萜衍生物）的胺化反应证明了该方法的范围，该方法在经济（节省资源和能源）和可持续性方面还具有明显优势。化学（高选择性，无添加剂，低金属含量，因此更易于纯化）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014152236A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are certain pharmaceutical formulations of omecamtiv mecarbil and methods for their preparation and use.

  提供了奥米卡替夫美卡比尔的某些药物配方以及其制备和使用方法。