6-phenyl-5-hexen-2-one | 65248-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 6-Phenylhex-5-en-3-one
• CAS: 65248-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BFDYGQDGDWZOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-hexen-2-one 、 (E)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成四氢吡喃衍生物及其他化合物的乙烯基羰基烯醇化物的有机催化对映选择性 α-烷基化的控制

  摘要：

  以优异的对映选择性和高产率实现了用于合成半缩醛的乙烯基羰基化合物的有机催化 α-烷基化反应生成羟基硝基烯烃。通过添加 Et 3 N实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。乙烯基酮对硝基烯烃的 α-和 γ-烷基化显示出高但相反的表面选择性。已证明半缩醛产物转化为其他多环化合物，包括euroticin B 类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01426
• 作为产物：
  描述：

  4-((1E,3E)-1-Ethyl-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-morpholine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Broekhof, N. L. J. M.; Elburg, P. van; Hoff, D. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ELECTROREDUCTIVE ACYLATION OF BENZYL CHLORIDE AND RELATED COMPOUNDS WITH ACID CHLORIDES
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1246/cl.1977.1021

  日期：1977.9.5

  The electroreduction of benzyl chloride and related compounds in the presence of acid chlorides gave alkyl benzyl ketones in moderate yields. The controlled potential electrolysis suggests that the electron transfer from the cathode to benzyl chloride yielding an anionic species is the initiation step of this reductive acylation.

  在酰氯存在下，苄基氯和相关化合物的电还原得到中等产率的烷基苄基酮。受控电位电解表明电子从阴极转移到苄基氯产生阴离子物质是该还原酰化的起始步骤。
• Palladium Catalyzed Reaction of Acyltins with Organic Halides
  作者：Masanori Kosugi、Hiroyuki Naka、Saburo Harada、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1371

  日期：1987.7.5

  Palladium catalyzed reaction of acyltins with organic halides were investigated. Among the halides, acyl halides and allylic halides were good substrates, and the latter gave allylic ketones in good yields.

  研究了钯催化的酰基锡与有机卤化物的反应。在卤化物中，酰基卤和烯丙基卤是良好的底物，后者以良好的产率得到烯丙基酮。