4-phenylbut-3-enenitrile | 16170-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: Cinnamylcyanid；4-phenyl-3-butenenitrile；cinnamyl；cinnamyl cyanide；3-phenylallyl-cyanide；β-Benzal-propionsaeure-nitril；4-Phenyl-buten-(3)-saeure-nitril；4-Phenyl-3-buten-nitril；4-Phenyl-but-3-ennitril；cinnamyl nitrile；Styrene-acetonitrile
• CAS: 16170-45-9
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: CQWHLNCODHOFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbut-3-enenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-苯基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  187.与合成高粱酸有关的实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000926
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Niemann, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1993,1996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Straightforward Conversion of Alcohols into Nitriles
  作者：Aurélie Tarrade-Matha、Florence Pillon、Eric Doris

  DOI：10.1080/00397910903136126

  日期：2010.5.11

  The reaction of various alcohols with cyanogen bromide, triphenylphosphine, and a base afforded the corresponding nitrile in satisfactory yields.

  各种醇与溴化氰、三苯基膦和碱的反应以令人满意的产率提供相应的腈。
• Synthesis of alkyl iodides/nitriles from carbonyl compounds using novel ruthenium tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) as catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Anil G. Panda、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.002

  日期：2008.11

  Aldehydes and ketones were hydrogenated to the corresponding alcohols, which were then transformed in situ into their respective iodides and nitriles in good yields. A structurally well-defined O-containing transition metal complex, Ru (TMHD)3, was found to be the active catalyst for hydrogenation, iodination and cyanation reactions. It has high affinity for the transformation of benzylic alcohols

  将醛和酮氢化为相应的醇，然后将其原位转化为相应的碘化物和腈，收率很高。发现结构上明确定义的含O过渡金属络合物Ru（TMHD）3是用于氢化，碘化和氰化反应的活性催化剂。它对苯甲醇转化为碘化物和腈具有很高的亲和力。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。
• 一种二芳基吡咯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108129373B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及下式(6)所示二芳基吡咯化合物的合成方法，其反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；S3：在氮气氛围下，式(4)化合物和式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。