4-oxotridecanal | 77328-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxotridecanal
• CAS: 77328-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: KOENVWWLUOGFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxotridecanal 在 双氧水 、 尿素 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-6-hydroperoxy-6-methoxypentadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  New readily accessible peroxides with High Anti-malarial Potency

  摘要：

  In an explorative study for new anti-malarial substances using the methyl esters (1 and 2) of peroxyplakoric acids A(3) and B-3 as scaffolds, 6-carbomethoxymethyl-3-methoxy-3-pentyl-1,2-dioxane, which has been readily synthesized from 6-keto-alpha,beta -unsaturated ester, was found to exhibit potent anti-malarial activity with high selective toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00673-4
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、17.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 4-oxotridecanal
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskaya, A. M.; Ishchenko, R. I.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 237 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of (<i>Z</i>)-13-Eicosen-10-one and (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, the Pheromones of Peach Fruit Moth
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.55.3047

  日期：1982.9

  (Z)-13-Eicosen-10-one and (Z)-12-nonadecen-9-one were easily synthesized from starting 1-(p-tolysulfonyl)nonane and 1-(p-tolylsulfonyl)octane via 4 steps, respectively.

  (Z)-13-二十烯-10-酮和(Z)-12-壬烯-9-酮分别由 1-(对甲苯磺酰基)壬烷和 1-(对甲苯磺酰基)辛烷通过 4 个步骤轻松合成。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。
• Synthetic investigations in the field of attractive substances (sex attractants) of insects XI. Convenient synthesis of nonadec-cis-7-en-11-one and eicos-cis-7-en-11-one ? Components of the sex pheromone of Carposina niponensis
  作者：B. G. Kovalev、A. M. Sorochinskaya、L. A. Avdeeva

  DOI：10.1007/bf00597588

  日期：——
• Hernandez, J. E.; Cisneros, A.; Fernandez, S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 191 - 200
  作者：Hernandez, J. E.、Cisneros, A.、Fernandez, S.

  DOI：——

  日期：——
• Sorochinskaya, A. M.; Kovalev, B. G.; Avdeeva, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 277 - 283
  作者：Sorochinskaya, A. M.、Kovalev, B. G.、Avdeeva, L. A.

  DOI：——

  日期：——