癸醛,2,2-二氯- | 119450-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 癸醛,2,2-二氯-
• 英文名称: 2,2-dichloro-decanal
• 英文别名: 2,2-Dichlorodecanal；Decanal, 2,2-dichloro-
• CAS: 119450-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂O
• 分子量: 225.158
• InChiKey: DINIFJDCVUFIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛,2,2-二氯- 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-二氯癸酸
  参考文献：
  名称：

  Buyck, L. De; Casaert, F.; Lepeleire, C. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 525 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 四丁基氯化铵 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到癸醛,2,2-二氯-
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Aliphatic 2,2-Dichloroaldehydes via Chlorination of Aldehydes or Alcohols with the System Cl₂/Quaternary Ammonium Chloride

  摘要：

  通过用氯气对醛或醇进行卤化，采用四烷基铵氯化物作为可回收催化剂，成功实现了一种有效且低废物的制备脂肪族2,2-二氯醛的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41078

文献信息

• Zr(OBut)4 As an effective promoter for the Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation and cyanation of aldehydes: development of new asymmetric cyanohydrin synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Keisuke Takaya、Hayato Ichikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01040-1

  日期：2001.1

  Zr(OBut)4 Can serve as an effective promoter for the Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes and also facilitate MPV type cyanide transfer to aldehyde carbonyls with commercially available acetone cyanohydrin under mild conditions. Based on this finding, a new procedure for asymmetric cyanohydrin synthesis has been developed employing (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4

  Zr（OBu t）4可以作为Meerwein-Ponndorf-Verley醛烷基化的有效促进剂，并在温和的条件下用市售丙酮氰醇促进MPV型氰化物转移至醛羰基。基于这一发现，开发了一种新的合成不对称氰醇的方法，该方法采用了（4 R，5 R）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧戊环-4， 5-二甲醇（TADDOL，6）作为手性配体。例如，用Zr（OBu t）4顺序处理6（1当量）CH 2 Cl 2溶液（1当量）和丙酮氰醇（2当量）在室温下1小时，随后与3-苯基丙醛在-40°C下反应7.5小时，形成相应的氰醇5g [R = Ph（CH 2）2 ]，分离出的产率为63％，ee为85％。已经用各种醛作为底物阐明了该方法的范围和局限性。
• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。
• Ooi, Takashi; Takaya, Keisuke; Miura, Tomoya, Synlett, 2000, # 1, p. 69 - 70
  作者：Ooi, Takashi、Takaya, Keisuke、Miura, Tomoya、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2-Dichloro-1-Alkanols
  作者：Antonio Salgado、Tom Huybrechts、Laurent De Buyck、Jozsef Czombos、Alexey Tkachev、Norbert De Kjmpe

  DOI：10.1080/00397919908085735

  日期：1999.1.1

  2,2-Dichloro-1-alkanols were prepared conveniently by sodium borohydride reduction of 2,2-dichloroaldehydes.
• First Meerwein−Ponndorf−Verley Alkynylation:  Nonorganometallic Way for Carbonyl Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja9821347

  日期：1998.10.1