2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-indole | 1187023-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)-1-methylindole；2-(difluoromethyl)-1-methylindole
• CAS: 1187023-35-3
• 化学式: C₁₀H₉F₂N
• 分子量: 181.185
• InChiKey: JURYCTHJCCETIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-1-methyl-1H-indole 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z

文献信息

• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。
• Visible Light-Mediated C–H Difluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yi-Ming Su、Yu Hou、Feng Yin、Yue-Ming Xu、Yan Li、Xiaoqi Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol501094z

  日期：2014.6.6

  A novel method for visible-light photoredox-catalyzed difluoromethylation of electron-rich N-, O-, and S-containingheteroarenes under mild reaction conditions is developed. Mechanistic investigation indicates that the net C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway.

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。