N-methyl-2-[(Z)-prop-1-en-1-yl]indole | 89374-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-[(Z)-prop-1-en-1-yl]indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(prop-1-enyl)-1H-indole；1-methyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]indole
• CAS: 89374-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AEWOIGLHVVQJAF-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-2-[(Z)-prop-1-en-1-yl]indole 、 1-methyl-2-(1-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过氢键催化级联反应的高取代度四氢咔唑的对映选择性方法

  摘要：

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol1001818

文献信息

• An Enantioselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles through Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xu-Fan Wang、Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1001818

  日期：2010.3.5

  A hydrogen bonding-mediated double Michael addition−aromatization cascade of 2-propenylindoles and nitroolefins has been disclosed. The methodology allows an efficient synthesis of diverse and structurally complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。
• Synthesis of Indole Substituted Twistenediones from a 2-Quinonyl Boronic Acid
  作者：Jaime Rojas-Martín、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol402689b

  日期：2013.11.15

  Indole substituted twistane-like derivatives resulted in a reaction between 3,5-dimethyl-2-quinonyl boronic acid and 2-alkenyl indoles. Their MCPBA oxidation gave 6/6/9 caged systems. Boronic acid acts as a temporal promoter allowing a site-selective conjugate addition of the heteroaromatic system to the methyl substituted C-3 quinone carbon, giving an intermediate diene which is regioselectively trapped

  吲哚取代的类twist烷衍生物导致3，5-二甲基-2-喹啉基硼酸与2-烯基吲哚之间的反应。他们的MCPBA氧化生成6/6/9笼状系统。硼酸充当时间启动子，允许将杂芳族系统位点选择性共轭加成到甲基取代的C-3醌碳上，得到中间体二烯，该二烯被分子内[4 + 2]环加成区域选择性地捕获。