1-Methyl-isotryptamin | 7088-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-isotryptamin
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)ethanamine；2-(1-methylindol-2-yl)ethanamine
• CAS: 7088-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD08449572
• 分子量: 174.246
• InChiKey: PXYDYCFAXVGSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  116-122 °C(Press: 0.01-0.04 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-isotryptamin 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,5-四氢-5-甲基-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以缩醛为氧化剂和亲电试剂的钯催化氨基烯烃的脱氢双官能化

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的氨基缩胺与氨基缩醛的氨基甲基胺化，其不仅起氨基甲基化试剂的作用，还起氧化剂的作用。这种直接且操作简单的方案为合成2-（2-氨基乙基）吲哚和2-（2-氨基乙基）吡咯烷类化合物提供了根本上新颖且独特的方法，它们是合成有机化学中的重要组成部分。快速合成Alosetron（一种用于治疗肠易激综合症的药物）突显了这种方法的统一性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02203
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Methyl-isotryptamin
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶的无金属异常[5+1]环加成反应合成2H-1,4-恶嗪

  摘要：

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。

  DOI：

  10.1039/d3cc02193a

文献信息

• Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05360800A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The invention relates to tricyclic lactams of the general formula (I) ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkyl, phenylmethoxymethyl, phenoxyethyl or phenoxymethyl, one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkhyl group; n represents 2 or 3; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式（I）的三环内酰胺，其中Im代表公式的咪唑基：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，苯基甲氧甲基，苯氧乙基或苯氧甲基中选择的基团之一，由R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4表示的三个基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个基团可以相同也可以不同，分别表示氢原子或C.sub.1-6烷基；n代表2或3；以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，例如，它们在治疗精神疾病，焦虑症和恶心和呕吐症方面是有用的。
• Process for the production of CCR2 receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2816040A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to a process for the production of novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of formula (I) from 6-Chloro-pyrimidine-methanone intermediates. Formula (I): Specifically claimed 6-chloropyrimidine-methanone intermediates are:

  本发明涉及一种从 6-氯嘧啶-甲酮中间体生产式（I）的新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂的工艺。 式 (I)： 具体要求的 6-氯嘧啶-甲酮中间体是：
• Merour, J. Y.; Buzas, A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2331 - 2336
  作者：Merour, J. Y.、Buzas, A.

  DOI：——

  日期：——
• Drugs Fut 1992, 17(8): 660
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lactam derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0306323B1

  公开（公告）日：1994-09-21