methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate | 66314-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-, methyl ester；methyl 3-(1-methylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 66314-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GLEGQDXTVQWNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95.3 %的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环化合物及制备方法

  摘要：

  本发明公开了大环化合物，其通过共价键连接，固定化合物中吲哚片段，限制化合物的构象变化范围，通过活性实验得到化合物对EGFR突变型癌细胞的半数抑制浓度值(IC50)，证明了化合物对EGFR突变型细胞具有好的选择性抑制，对正常细胞的毒性远远低于现有的奥希替尼，具有抗肿瘤候选药物的潜力。本发明还提供了制备大环化合物的方法，其从已知可得的原料出发，通过多步反应合成出具有良好应用前景的大环化合物。

  公开号：

  CN116003419A
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2-羟基-5-甲基-3-硝基吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  近端和远端芳烃的光诱导区域选择性烯烃化

  摘要：

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12311

文献信息

• Regiocontrol in the oxidative Heck reaction of indole by ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step
  作者：Yu-Jie Wang、Chen-Hui Yuan、De-Zhao Chu、Lei Jiao

  DOI：10.1039/d0sc02246b

  日期：——

  Ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step allowed for efficient regiocontrol in the aerobic oxidative Heck reaction of indole.

  通过配体促进的选择性决定步骤的转换，实现了对吲哚的空气氧化Heck反应的高效区域控制。
• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• 大环化合物及制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN116003419A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了大环化合物，其通过共价键连接，固定化合物中吲哚片段，限制化合物的构象变化范围，通过活性实验得到化合物对EGFR突变型癌细胞的半数抑制浓度值(IC50)，证明了化合物对EGFR突变型细胞具有好的选择性抑制，对正常细胞的毒性远远低于现有的奥希替尼，具有抗肿瘤候选药物的潜力。本发明还提供了制备大环化合物的方法，其从已知可得的原料出发，通过多步反应合成出具有良好应用前景的大环化合物。