(E)-1-methyl-2-styryl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-styryl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NXENQTXTXFJHQH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 (E)-1-methyl-2-styryl-1H-indole 在 (S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到methyl 2-((2R,3R,4S)-4-(2-fluorophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Cu（ii）-吲哚基甲醇络合物催化2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应：制备官能化四氢咔唑的有效途径†

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00196f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-1-methyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-Vinylindoles与亚甲基吲哚酮的有机催化狄尔斯-阿尔德反应：一种功能化的咔唑spirooxindoles的有效方法。

  摘要：

  已经公开了前所未有的2-乙烯基吲哚与亚甲基吲哚满酮的不对称Diels-Alder反应。在金鸡纳酸衍生的方酰胺催化剂的双功能有机催化下，在温和的条件下（48-90％的收率，高达> 20：1 dr和99％ee的情况下），可以快速构建一系列具有三个连续的立体中心的多种官能化的咔唑螺氧并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400780

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• Construction of Benzo[<i>c</i>]carbazoles and Their Antitumor Derivatives through the Diels–Alder Reaction of 2-Alkenylindoles and Arynes
  作者：Feng Sha、Yuan Tao、Chen-Yu Tang、Fei Zhang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01223

  日期：2015.8.21

  assembly of benzo[c]carbazole derivatives via the Diels–Alder reaction of arynes and easily accessible 2-alkenylidoles was reported. By employing different aryne precursor loads, 6,7-dihydrobenzo[c]carbazoles or aryl-substituted 7,11b-dihydrobenzo[c]carbazoles could be controllably generated in good to excellent yields under a nitrogen atmosphere. On the other hand, when the reaction was conducted under

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。
• Synthesis of Indole Substituted Twistenediones from a 2-Quinonyl Boronic Acid
  作者：Jaime Rojas-Martín、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol402689b

  日期：2013.11.15

  Indole substituted twistane-like derivatives resulted in a reaction between 3,5-dimethyl-2-quinonyl boronic acid and 2-alkenyl indoles. Their MCPBA oxidation gave 6/6/9 caged systems. Boronic acid acts as a temporal promoter allowing a site-selective conjugate addition of the heteroaromatic system to the methyl substituted C-3 quinone carbon, giving an intermediate diene which is regioselectively trapped

  吲哚取代的类twist烷衍生物导致3，5-二甲基-2-喹啉基硼酸与2-烯基吲哚之间的反应。他们的MCPBA氧化生成6/6/9笼状系统。硼酸充当时间启动子，允许将杂芳族系统位点选择性共轭加成到甲基取代的C-3醌碳上，得到中间体二烯，该二烯被分子内[4 + 2]环加成区域选择性地捕获。
• One-pot access to tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazoles from simple ketones by using O₂ as an oxidant
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c9ob02751c

  日期：——

  diversely functionalized carbazole frameworks starting from protecting group free 2-alkenyl indoles. The employment of easily available unactivated ketones as annulating partners, mostly unexplored for the synthesis of carbazoles, is the major highlight of this protocol. This protocol is step- and atom-economical, uses molecular oxygen as the green oxidant, and gives water as the only by-product and is amenable

  证明了一种有效且操作简单的一锅布朗斯台德酸催化的级联方法，用于从保护基团游离的2-烯基吲哚开始合成功能多样的咔唑骨架。该协议的主要亮点是使用易于获得的未活化的酮作为环化伙伴，大多数未开发用于合成咔唑。该方案是分步和原子经济的，使用分子氧作为绿色氧化剂，并给出水作为唯一的副产物，并且适合不同的官能团。而且，克级合成和所得产物的下游修饰证明了该方案的合成适用性。
• Regioselective C−H Functionalization Directed by a Removable Carboxyl Group:  Palladium-Catalyzed Vinylation at the Unusual Position of Indole and Related Heteroaromatic Rings
  作者：Atsushi Maehara、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8000602

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed oxidative vinylation of indole-3-carboxylic acids with alkenes effectively proceeds via directed C-H functionalization and decarboxylation to produce the corresponding 2-vinylated indoles. Similarly, pyrrole-, furan-, and thiophenecarboxylic acids also undergo decarboxylative vinylation.

  钯催化的吲哚-3-羧酸与烯烃的氧化乙烯基化反应可通过定向CH官能化和脱羧反应有效地进行，以生成相应的2-乙烯基化的吲哚。类似地，吡咯，呋喃和噻吩羧酸也经历脱羧乙烯基化。