1-methyl-2-vinyl-1H-indole | 29124-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-methyl-1H-indole；2-ethenyl-1-methylindole
• CAS: 29124-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: LCPBYTRLYBMSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-vinyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到9-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-methyl-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  KO-t-Bu 催化 β-（杂）芳基乙基醚通过甲醇消除/氢硫醇化

  摘要：

  我们描述了 KO- t- Bu 催化的β-（杂）芳基乙基醚通过 MeOH 消除形成（杂）芳基烯烃的硫醇化反应，然后进行反马尔可夫尼科夫氢硫醇化反应以提供线性硫醚。该系统适用于各种β-（杂）芳基乙基醚，包括缺电子、电子中性、富电子和支化底物以及一系列脂肪族和芳香族硫醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100597

文献信息

• The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：R. Alan Jones、Pilar Martinez Fresneda、Teresa Aznar Saliente、José Sepúlveda Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91317-1

  日期：1984.1

  nes with dimethyl acetylenedicarboxylate are considerably lower than those of the corresponding 2-vinyl- pyrroles. Steric interaction between the N-methyl group on the indole ring and the 1-substituent on the ethenyl group prevents the diene system adopting a coplanar configuration and, thereby, inhibits the π4 + π2 cycloaddition reaction of the system with dimethyl acetylenedicarboxylate. Under such

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。
• Organocatalytic Multiple Cascade Reactions: A New Strategy for the Construction of Enantioenriched Tetrahydrocarbazoles
  作者：Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000610

  日期：2011.3.7

  A novel cascade Friedel–Crafts alkylation/Michael addition/aromatization reaction of 2‐vinylindoles with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in up to 97% yield and with excellent stereoselectivities (ee up to>99%, dr up to>99:1).

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。
• Efficient synthetic route toward biologically active γ-carboline derivatives
  作者：Dattatray G. Hingane、Nikita P. Parekh、Ayesha Khan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1103874

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient and short route was established for the synthesis of anti-bovine viral diarrhea virus agents, namely 4-methyl-γ-carboline (SK4M) 1, 3-methyl-γ-carboline (SK3M) 2, 5-methyl-γ-carboline (SK5M) 3, and a new γ-carboline derivative 4, using thermal electrocyclization reaction as a key step. The evaluation of cytotoxicity of compound 4 against human cervical cancer cell line HeLa and

  摘要 为合成抗牛病毒性腹泻病毒药物，即 4-甲基-γ-咔啉 (SK4M) 1, 3-甲基-γ-咔啉 (SK3M) 2, 5-甲基-γ，建立了一条高效、快捷的合成路线。 -咔啉（SK5M）3，以及一种新的γ-咔啉衍生物4，以热电环化反应为关键步骤。化合物 4 对人宫颈癌细胞系 HeLa 和白血病细胞系 HL-60 的细胞毒性评价提供的 CC50 值分别为 19.5 和 18.8 µM。图形概要
• An Enantioselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles through Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xu-Fan Wang、Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1001818

  日期：2010.3.5

  A hydrogen bonding-mediated double Michael addition−aromatization cascade of 2-propenylindoles and nitroolefins has been disclosed. The methodology allows an efficient synthesis of diverse and structurally complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。
• Temperature-modulated diastereoselective transformations of 2-vinylindoles to tetrahydrocarbazoles and tetrahydrocycloheptadiindoles
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Aditya Bhattacharyya、Masthanvali Sayyad、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1039/c8ob00228b

  日期：——

  tetrahydrocycloheptadiindoles bearing multiple contiguous stereocentres has been achieved via a two-fold divergent diastereoselective (dr up to >99 : 1) transformation of 2-vinylindoles. The high-yielding conversions (yield up to 87%) that are amenable for a wide range of substituted 2-vinylindoles proceed through Lewis acid-catalyzed [4 + 2] and [4 + 3] cyclization–aromatization cascade reactions, respectively

  密集地被取代的四氢咔唑和tetrahydrocycloheptadiindoles轴承多个连续立体中心直接和适宜的访问已经实现通过2-乙烯基吲哚的两倍发散非对映选择性（dr高达> 99：1）转化。适用于各种取代的2-乙烯基吲哚的高产转化率（产率高达87％）分别通过路易斯酸催化的[4 + 2]和[4 + 3]环化-芳构化级联反应进行，涉及迄今为止从未见过的2-乙烯基吲哚极性逆转。仅通过调节温度以选择性和排他的方式提供相应的产品，这两种合成路线就可以轻松地彼此互换。此外，还开发了另一种新颖的合成四氢吲哚并咔唑的合成途径，该途径通过 正式的[4 + 2]对4-乙烯基吲哚的环化反应，涉及顺序C3迈克尔加成-脱芳香化-芳香化级联反应。